Question

1．成環(huán)是有機合成的重要環(huán)節(jié)．如

化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成：

（1）寫出（Ⅳ）→A 的化學(xué)方程式． 
（2）酸性條件下，化合物B能發(fā)生聚合反應(yīng)，化學(xué)方程式為． 
（3）（Ⅲ）與（Ⅱ）也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機物叫合成，最合理的方案$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH、醇}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$
$→_{△}^{NaOH的水溶液}$． 
 （合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$ B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標產(chǎn)物）

Answer 1

分析 III先和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烷，溴代烷再和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成IV，IV發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成V，V和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，
（1）（Ⅳ）在Cu作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成A；
（2）酸性條件下，化合物B能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物；
（3）（Ⅲ）與（Ⅱ）也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）在催化劑條件下，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，和Cl₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：III先和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烷，溴代烷再和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成IV，IV發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成V，V和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，
（1）（Ⅳ）在Cu作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）酸性條件下，化合物B能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）（Ⅲ）與（Ⅱ）也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）在催化劑條件下，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，和Cl₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，其流程圖為：
$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH、醇}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH的水溶液}$，
故答案為：$→_{催化劑}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH、醇}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH的水溶液}$．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，涉及合成路線的設(shè)計、有機物的推斷等知識點，綜合性較強，根據(jù)反應(yīng)條件、分子式、結(jié)構(gòu)簡式進行推斷，難點是（4）題合成路線設(shè)計，要求學(xué)生熟練掌握常見有機反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等．