Question

（2011?廣西模擬）芬必得是一種高效的消炎藥物，其主要成分為布洛芬，它有多種合成路線，下圖12 是其中的一種合成方法．
己知鹵代烴有如下反應(yīng)：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl，回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出有機(jī)物 B、D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

     D

（2）寫(xiě)出反應(yīng) A→B 和 B-C的反應(yīng)類(lèi)型

取代

、

加成

（ 可供選擇的反應(yīng)類(lèi)型有：取代、加成、消去、加聚、縮聚 ）
（3）有機(jī)物 C 和苯酚的關(guān)系是

D

（ 選填字母 ）
A．互為同分異構(gòu)體B．互為同系物
C．均屬于芳香醇類(lèi)D．均屬于芳香族化合物
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有機(jī)物共有四種，寫(xiě)出除 A 外的其余 三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

、

、

（5）寫(xiě)出 E→布洛芬反應(yīng)的化學(xué)方程式 （ 要求配平，有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示 ）：

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上的對(duì)位取代反應(yīng)，則B為，B→C發(fā)生C=O與氫氣的加成反應(yīng)，C→D發(fā)生-OH被-Cl取代反應(yīng)，則D為，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-CN取代，則E為，E→布洛芬發(fā)生水解生成-COOH，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由合成圖可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上的對(duì)位取代反應(yīng)，則B為，B→C發(fā)生C=O與氫氣的加成反應(yīng)，C→D發(fā)生-OH被-Cl取代反應(yīng)，則D為，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-CN取代，則E為，E→布洛芬發(fā)生水解生成-COOH，
（1）B為，D為，
故答案為：；；
（2）A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代；加成；
（3）有機(jī)物C與苯酚都含有苯環(huán)和-OH，但苯酚中-OH與苯環(huán)直接相連，則均為芳香族化合物，故答案為：D；
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有機(jī)物共有四種，根據(jù)丁基有四種可知，除A外，另三種為、、，
故答案為：；；；
（5）E→布洛芬反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成中反應(yīng)條件及碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化來(lái)推斷物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．