Question

9．有機物W是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線制備（部分反應條件略去）：

已知：，請回答下列問題：
（1）A是D的同系物，2 mol A生成1 mol B，A的名稱為乙炔；W分子中含氧官能團名稱是
酯基、羰基
（2）B→C為加成反應，M的結構簡式為CH₃OH，C中最多有12原子共平面．
（3）寫出C、G生成H的化學方程式．
（4）下列說法正確的是a．
a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體
b．M和N互為同分異構體
c．E→F可用試劑酸性KMnO₄溶液
d．1molW可以與3molH₂發(fā)生加成反應
（5）寫出符合下列條件的H的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式．

①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應  ②存在2個甲氧基（CH₃O-）   ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰
（6）己知：HC≡CH$→_{Pd/PbO}^{H_{2}}$CH₂═CH₂，請結合題給信息及流程圖，完善由A制備環(huán)己烷（）的合成路線（在相應位置填寫有關反應條件及物質(zhì)的結構簡式）：
2A$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CH-C≡CH→$→_{Pd/PbO}^{H_{2}}$CH₂═CHCH═CH₂→$→_{一定條件}^{HC≡CH}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$

Answer 1

分析 A是D的同系物，2 molA生成1molB，A→B是兩分子乙炔發(fā)生加成反應，則A為HC≡CH，對比B、C的結構可知，B與甲醇發(fā)生加成反應生成C，則M為CH₃OH．對比D、F結構簡式可知，丙炔與甲醛發(fā)生加成反應生成CH₃C≡CCH₂OH，CH₃C≡CCH₂OH發(fā)生氧化反應生成F（CH₃C≡CCOOH），由H的結構簡式逆推可知G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，則N為CH₃CH₂OH．

解答 解：A是D的同系物，2 molA生成1molB，A→B是兩分子乙炔發(fā)生加成反應，則A為HC≡CH，對比B、C的結構可知，B與甲醇發(fā)生加成反應生成C，則M為CH₃OH．對比D、F結構簡式可知，丙炔與甲醛發(fā)生加成反應生成CH₃C≡CCH₂OH，CH₃C≡CCH₂OH發(fā)生氧化反應生成F（CH₃C≡CCOOH），由H的結構簡式逆推可知G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，則N為CH₃CH₂OH．
（1）A為HC≡CH，名稱為乙炔，由W的結構簡式，可知含有的含氧官能團有酯基、羰基，
故答案為：乙炔；酯基、羰基；
（2）B→C為加成反應，M的結構簡式為CH₃OH，C中旋轉碳碳單鍵可以使碳碳雙鍵的2個平面共面，旋轉碳氧單鍵可以使甲基中碳原子、其中1個H原子處于平面內(nèi)，最多有12原子共平面，
故答案為：CH₃OH；12；
（3）C、G生成H的化學方程式：，
故答案為：；
（4）a．A為乙炔，能和HCl反應得到氯乙烯，故a正確；
b．M為甲醇，N為乙醇，二者分子式不同，不是同分異構體，但二者互為同系物，故b錯誤；
c．酸性KMnO₄溶液可以氧化碳碳三鍵，故c錯誤；
d．W中羰基、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，1molW可以與2molH₂發(fā)生加成反應，故d錯誤．
故選：a；
（5）符合下列條件的H的所有同分異構體：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②存在2個甲氧基（CH₃O-） ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（6）由A制備環(huán)己烷（）的合成路線為：2HC≡CH$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CH-C≡CH$→_{Pd/PbO}^{H_{2}}$CH₂═CHCH═CH₂$→_{一定條件}^{HC≡CH}$$→_{催化劑}^{H_{2}}$，
故答案為：$→_{Pd/PbO}^{H_{2}}$CH₂═CHCH═CH₂$→_{一定條件}^{HC≡CH}$．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物結構與性質(zhì)、限制條件同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，注意根據(jù)結構簡式理解化學鍵的斷裂與形成，側重考查分析分析推理能力、自學能力，難度中等．