Question

15．聚酯纖維在室內裝修等領域中有著廣泛的應用．合成某種聚酯纖維H的流程圖如圖所示：

已知：A、D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數之比為1：1．
（1）①③的反應類型依次為加成反應、取代反應．
（2）B的名稱為1，2-二溴乙烷；E的結構簡式為．
（3）寫出下列化學反應方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；⑥．
（4）F有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：．
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基；
b．能與NaOH溶液反應；
c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 烴A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，根據C的分子式知，C是HOCH₂CH₂OH，則B是BrCH₂CH₂Br，A是乙烯．D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個數為$\frac{166×57.8%}{12}$=8，H原子數目為$\frac{166×3.6%}{1}$=6，O原子數目為$\frac{166-12×8-6}{16}$=4，故G的分子式為C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，且G中含有苯環(huán)，則G的結構簡式為：，由轉化關系可知，F為，E的結構簡式為：，D為，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H為，據此解答．

解答 解：烴A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，根據C的分子式知，C是HOCH₂CH₂OH，則B是BrCH₂CH₂Br，A是乙烯．D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D分子中碳原子個數為$\frac{166×57.8%}{12}$=8，H原子數目為$\frac{166×3.6%}{1}$=6，O原子數目為$\frac{166-12×8-6}{16}$=4，故G的分子式為C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，且G中含有苯環(huán)，則G的結構簡式為：，由轉化關系可知，F為，E的結構簡式為：，D為，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H為．
（1）反應①屬于加成反應，反應③屬于取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（2）由上述分析可知，B是BrCH₂CH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，E的結構簡式為，
故答案為：1，2-二溴乙烷；；
（4）反應②的化學反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應⑥的化學反應方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；；
（5）F（）有多種同分異構體，同時符合下列條件的同分異構體：
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基，b．能與NaOH溶液反應，含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發(fā)生銀鏡反應，含有醇羥基，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應類型、同分異構體書寫等，注意根據反應條件及有機物分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．