Question

【題目】氯霉素（）曾用作廣譜抗菌藥物，一種合成路線如下：

已知：的性質(zhì)與酯基相似。

(1)A的化學(xué)名稱為___________。

(2)D所含官能團(tuán)的名稱為___________；可以檢測(cè)有機(jī)化合物中存在何種官能團(tuán)的儀器是__________。

(3)反應(yīng)②和③的反應(yīng)類型分別是___________、_____________。

(4)設(shè)計(jì)反應(yīng)④和⑥的目的是_________________________________________。

(5)由F到G的化學(xué)方程式為_________________________________________。

(6)芳香化合物X(C6H7NO2)，與D具有相同的官能團(tuán)，X的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)）：其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為2:2:2:1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

Answer 1

【答案】硝基甲烷 羥基、氨基 紅外光譜儀 加成反應(yīng) 還原反應(yīng) 保護(hù)官能團(tuán)羥基和氨基 +3NaOH+3CH3COONa 6 、

【解析】

(1)A含有硝基，與鹵代烴的命名類似；

(2)D所含官能團(tuán)為-OH、NH2；用紅外光譜判斷物質(zhì)中含有的官能團(tuán)的種類的不同；

(3)對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)，可知B與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C生成D的反應(yīng)為還原反應(yīng)；

(4)對(duì)比D、E、F、G物質(zhì)結(jié)構(gòu)的不同判斷分析；

(5)F與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)G和乙酸鈉，據(jù)此書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式；

(6)含有苯環(huán)的化合物X(C6H7NO2)，與 D具有相同的官能團(tuán)，即含有-NH2、2個(gè)-OH，2個(gè)-OH有鄰、間、對(duì)3中位置，對(duì)應(yīng)的氨基分別有2種、3種、1種。其中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中，核磁共振氫譜為四組峰，說(shuō)明有4種不同的H原子，根據(jù)H原子的個(gè)數(shù)比關(guān)系得到其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1)A含有硝基，是甲烷分子中的一個(gè)H原子被—NO2取代產(chǎn)生的，名稱為硝基甲烷；

(2)D所含官能團(tuán)為-OH、NH2，可以用用紅外光譜判斷物質(zhì)中含有的官能團(tuán)；

(3)對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)，可知B與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C生成D的反應(yīng)為還原反應(yīng)；因此反應(yīng)②是加成反應(yīng)；反應(yīng)③反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；

(4)D 是，D與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：；E發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生F：；F與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G：。可見(jiàn)設(shè)計(jì)反應(yīng)④和⑥的目的是保護(hù)官能團(tuán)羥基和氨基；

(5)由F到G的化學(xué)方程式為+3NaOH+3CH3COONa；

(6)含有苯環(huán)的化合物X(C6H7NO2)，與 D具有相同的官能團(tuán)，即含有-NH2、2個(gè)-OH，2個(gè)-OH有鄰、間、對(duì)3中位置，對(duì)應(yīng)的氨基分別有2種、3種、1種，符合條件的同分異構(gòu)體有6種，其中苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。