Question

A是一種天然香料，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化．

已知：Ⅰ．常溫下G為氣體；
Ⅱ．I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳，J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰，且峰面積之比為1：3；
Ⅲ．M_C=90、M_E=118、M_F=146；
Ⅳ．①、②的反應(yīng)類型相同，③、④的反應(yīng)類型相同．
請回答下列問題．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C的名稱為

 

．
（2）I的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：②

 

，④

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸與醇，醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成醛，故B、D屬于醇，G、H屬于醛，C屬于羧酸，而B與氧氣在Cu作催化劑、加熱條件下生成G，常溫下G為氣體，則G為HCHO，B為CH₃OH． G發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)化合物I，I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳，則I為．反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型相同，均屬于酯化反應(yīng)，由于E與C相對分子質(zhì)量相差118-90=28，1個羧基與甲醇反應(yīng)時組成增大1個CH₂，故C為二元羧酸，結(jié)合C的相對分子質(zhì)量，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH，故E為，F(xiàn)相對分子質(zhì)量比E大146-118=24，故F比E多2個CH₂原子團，可推知D為CH₃CH₂OH，綜上分析，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為．D發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為CH₃CHO，
③、④的反應(yīng)類型相同，均屬于加成反應(yīng)，可推知H為，據(jù)此解答．

解答： 解：香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸與醇，醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成醛，故B、D屬于醇，G、H屬于醛，C屬于羧酸，而B與氧氣在Cu作催化劑、加熱條件下生成G，常溫下G為氣體，則G為HCHO，B為CH₃OH． G發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)化合物I，I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳，則I為．反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型相同，均屬于酯化反應(yīng)，由于E與C相對分子質(zhì)量相差118-90=28，1個羧基與甲醇反應(yīng)時組成增大1個CH₂，故C為二元羧酸，結(jié)合C的相對分子質(zhì)量，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH，故E為，F(xiàn)相對分子質(zhì)量比E大146-118=24，故F比E多2個CH₂原子團，可推知D為CH₃CH₂OH，綜上分析，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為．D發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為CH₃CHO，
③、④的反應(yīng)類型相同，均屬于加成反應(yīng)，可推知H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C為HOOC-COOH，名稱為：乙二酸，
故答案為：；乙二酸；
（2）I的結(jié)構(gòu)簡式為，I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)，含有醛基、羥基，故該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)反應(yīng)條件判斷各物質(zhì)含有的官能團，結(jié)合G為氣體判斷B為甲醇、G為甲醛，再結(jié)合相對分子質(zhì)量確定乙二酸，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．