【答案】
分析:I.經(jīng)測定C
5H
10 的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比為 1:3:6,則M的結(jié)構(gòu)簡式為:
(CH
3)
2C=CHCH
3;P和乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成Q,Q是六元環(huán)酯,則P是乙二醇,O和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇,N和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烷,根據(jù)碳原子守恒知,N是乙烯,O是1,2-二溴乙烷;
II.根據(jù)2-甲基2-羥基-丁酸的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合D的分子式知,D的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images0.png)
,B氧化生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images1.png)
,烯烴和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A,A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
3CH
2C(Br)(CH
3)CH
2Br,則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images2.png)
,2-甲基2-羥基-丁酸發(fā)生消去反應(yīng)生成D,根據(jù)題意知,D的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
3CH=C(CH
3)COOH,D和X反應(yīng)生成E,X的環(huán)上只有一個(gè)取代基,且取代基無支鏈,所以X的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images3.png)
,E的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images4.png)
.
解答:解:I.經(jīng)測定C
5H
10 的一種同分異構(gòu)體M的核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比為 1:3:6,則M的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH
3)
2C=CHCH
3;P和乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成Q,Q是六元環(huán)酯,則P是乙二醇,O和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇,N和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烷,根據(jù)碳原子守恒知,N是乙烯,O是1,2-二溴乙烷;
(1)M的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH
3)
2C=CHCH
3,則M的名稱是:2-甲基-2-丁烯,
故答案為:2-甲基-2-丁烯;
(2)1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成乙二醇,故答案為:水解反應(yīng)(或取代反應(yīng));
(3)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images5.png)
,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images6.png)
;
II.根據(jù)2-甲基2-羥基-丁酸的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合D的分子式知,D的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images7.png)
,B氧化生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images8.png)
,烯烴和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A,A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
3CH
2C(Br)(CH
3)CH
2Br,則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images9.png)
,2-甲基2-羥基-丁酸發(fā)生消去反應(yīng)生成D,根據(jù)題意知,D的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
3CH=C(CH
3)COOH,D和X反應(yīng)生成E,X的環(huán)上只有一個(gè)取代基,且取代基無支鏈,所以X的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images10.png)
,E的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images11.png)
.
(1)B在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成C,反應(yīng)方程式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images12.png)
,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images13.png)
;
(2)通過以上分析知,E的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images14.png)
,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images15.png)
;
(3)X的同分異構(gòu)體符合下列條件:遇FeCl
3溶液顯紫色說明含有酚羥基,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,
所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images16.png)
,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/20131031223424146991307/SYS201310312234241469913009_DA/images17.png)
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點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的合成,注意合成路線中碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化結(jié)合正推法或逆推法來推斷各有機(jī)物是解答的關(guān)鍵,題目難度中等