Question

【題目】【2016屆 江西省五市八校第二次聯(lián)考】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)】

以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如圖（部分反應(yīng)略去條件和試劑）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；

II．RCHO+ R′CH2CHO +H2O（R、R′表示烴基或氫）

（1）A的名稱是 ；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是 ．

（2）①和②的反應(yīng)類型分別是 、 ．

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是 ，試劑a的分子式是 ．

（4）C→D的化學(xué)方程式是 ．

（5）D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有 種．

（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ．

（7）已知酰胺鍵（）有類似酯基水解的性質(zhì)，寫出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

Answer 1

【答案】（1） 苯酚 (1分)； 羥基、醛基 （2分）

（2）加成反應(yīng) 、 氧化反應(yīng) （各1分）

（3）（1分） ， C2H4O （1分）

（4）+2Br2→+2HBr （2分）

（5） 6 （2分）

（6）（2分）

（7）+NaOH→+H2NC(CH3)2（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系和信息知A和HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可以知道A是苯酚，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，則C為，C與Br2反應(yīng)生成D，對比C、D的分子式，可以知道C與Br2發(fā)生了取代反應(yīng)反應(yīng)，取代酚羥基鄰位碳上的H原子，則D 的結(jié)構(gòu)為，D與CH3ONa反應(yīng)生成E，結(jié)合信息Ⅰ知E為，比較TMBA和H的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)流程知試劑a是CH3CHO，根據(jù)信息II可以推斷 TMBA和CH3CHO反應(yīng)生成F是，F(xiàn)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成是，酸化后得到G是。

（1）A的名稱是苯酚；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、醛基。

（2）①和②的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是，試劑a為乙醛，分子式是C2H4O。

（4）C→D的化學(xué)方程式是+2Br2→+2HBr。

（5）D含酯基的同分異構(gòu)的個(gè)數(shù)的判斷方法：2個(gè)Br在苯環(huán)上有鄰、間、對三種放法，在分別在每種結(jié)構(gòu)上移動(dòng)酯基，共6種移動(dòng)方法，故同分異構(gòu)體有6種。

（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（7）H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+NaOH→+H2NC(CH3)2。