Question

【題目】有機化合物G是4-羥基香豆素，是重要的醫(yī)藥中間體，可用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

請回答：

（1）D→E的反應類型是___。

（2）G中含有的官能團名稱為____。

（3）寫出G和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式___。

（4）化合物E的同分異構體很多，符合下列條件的結構共___種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能發(fā)生水解反應

其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結構簡式為____。

（5）E的同分異構體很多，所有同分異構體在下列某種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是___(填標號)。

a.質譜儀 b.元素分析儀 c.紅外光譜儀 d.核磁共振儀

（6）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。請根據已有知識并結合相關信息，試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任選)：___。

Answer 1

【答案】酯化反應（取代反應） 碳碳雙鍵、羥基和酯基 13 B

【解析】

A被催化氧化生成B，結合A分子式知A為CH3CHO，B發(fā)生取代反應生成C，D發(fā)生酯化反應生成E為，CE發(fā)生取代反應生成F，F發(fā)生反應生成G。

（1）D到E為酯化反應（取代反應）；

（2）G為，所含官能團為碳碳雙鍵、羥基和酯基；

（3）G中含有酯基會發(fā)生水解，水解之后會產生羧基和酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生反應，方程式為：；

（4）E為，其同分異構體滿足條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明反應酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應說明含有-CHO結構，③能發(fā)生水解反應說明含有酯基，

如果取代基為HCOO-、-OH、-CH3，有10種；
如果取代基為HCOOCH2-、-OH，有鄰間對3種，
則符合條件的有13種；
其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結構簡式為，

（5）A. 質譜儀分離和檢測不同同位素的儀器，故A不選；

B. 元素分析儀作為一種實驗室常規(guī)儀器，可同時對有機的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質中C、H、O、N、Cl、Br等元素的含量進行定量分析測定，同分異構體所含元素種類和個數相同，故B選；

C. 紅外光譜儀是利用物質對不同波長的紅外輻射的吸收特性，進行分子結構和化學組成分析的儀器，同分異構體之間結構不同，故C不選；

D. 核磁共振儀可以測定原子核的情況，如H核磁共振，可以測定有機物中H原子的情況，故D不選；

綜上所述，選B；

（6）以苯酚、甲苯為原料制取，可由苯酚和苯甲酰氯發(fā)生取代反應得到，苯甲酰氯可由苯甲酸發(fā)生取代反應得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，其合成路線為。