Question

【題目】有機(jī)化合物G是4-羥基香豆素，是重要的醫(yī)藥中間體，可用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成。

請(qǐng)回答：

（1）D→E的反應(yīng)類型是___。

（2）G中含有的官能團(tuán)名稱為____。

（3）寫出G和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

（4）化合物E的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共___種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)

其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（5）E的同分異構(gòu)體很多，所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是___(填標(biāo)號(hào))。

a.質(zhì)譜儀 b.元素分析儀 c.紅外光譜儀 d.核磁共振儀

（6）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任選)：___。

Answer 1

【答案】酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） 碳碳雙鍵、羥基和酯基 13 B

【解析】

A被催化氧化生成B，結(jié)合A分子式知A為CH3CHO，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，CE發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生反應(yīng)生成G。

（1）D到E為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；

（2）G為，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基和酯基；

（3）G中含有酯基會(huì)發(fā)生水解，水解之后會(huì)產(chǎn)生羧基和酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，方程式為：；

（4）E為，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明反應(yīng)酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有-CHO結(jié)構(gòu)，③能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，

如果取代基為HCOO-、-OH、-CH3，有10種；
如果取代基為HCOOCH2-、-OH，有鄰間對(duì)3種，
則符合條件的有13種；
其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（5）A. 質(zhì)譜儀分離和檢測(cè)不同同位素的儀器，故A不選；

B. 元素分析儀作為一種實(shí)驗(yàn)室常規(guī)儀器，可同時(shí)對(duì)有機(jī)的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質(zhì)中C、H、O、N、Cl、Br等元素的含量進(jìn)行定量分析測(cè)定，同分異構(gòu)體所含元素種類和個(gè)數(shù)相同，故B選；

C. 紅外光譜儀是利用物質(zhì)對(duì)不同波長(zhǎng)的紅外輻射的吸收特性，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析的儀器，同分異構(gòu)體之間結(jié)構(gòu)不同，故C不選；

D. 核磁共振儀可以測(cè)定原子核的情況，如H核磁共振，可以測(cè)定有機(jī)物中H原子的情況，故D不選；

綜上所述，選B；

（6）以苯酚、甲苯為原料制取，可由苯酚和苯甲酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到，苯甲酰氯可由苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，其合成路線為。