Question

【題目】塑料、橡膠等材料的交聯(lián)劑F的合成路線如圖所示：

已知：

回答下列問題：

(1)芳香族化合物A中官能團(tuán)的名稱為________________。

(2)C→D的反應(yīng)類型是_______________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

(3)F與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________。

(4)F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有______________(不考慮立體異構(gòu))種。

a．屬于的二取代物

b．取代基處于對(duì)位且完全相同

c．含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________(寫出一種)。

(5)參照題干中合成路線，設(shè)計(jì)以丙酮為主要原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。________________________

Answer 1

【答案】羥基 加成反應(yīng) 10 或

【解析】

根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知A中應(yīng)含有六元環(huán)，再結(jié)合A的分子式，可知A為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，羥基發(fā)生催化氧化生成C，則C為，C與HCN在一定條件反應(yīng)生成D（）；根據(jù)D的分子式以及E的分子式可知在H2O/H+的條件下-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，所以E為。

(1)根據(jù)分析可知A為，其官能團(tuán)的名稱為羥基；

(2) C→D為：+HCN→，屬于加成反應(yīng)；經(jīng)分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(3) F與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，其化學(xué)方程式為： ；

(4) F的同分異構(gòu)體滿足：

a.屬于的二取代物

b.取代基處于對(duì)位且完全相同，則取代基的可以位于；

c.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，同時(shí)含有酯基，根據(jù)題意可書寫符合條件的同分異構(gòu)體：

如圖所以，B有5種取代的位點(diǎn)，當(dāng)B為時(shí)有5種同分異構(gòu)體，當(dāng)B為又有另5種同分異構(gòu)體，故共有10種同分異構(gòu)體；

所以其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為6：2：1：1的是：或；

(5)對(duì)比丙酮CH3COCH3和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，需要在丙酮的2號(hào)碳上引入羥基和羧基，然后再和2-丙醇發(fā)生酯化，引入羥基和羧基的過程與C到D的過程類似，丙酮和氫氣加成可以生成2-丙醇，所以合成路線為。