Question

高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途．
已知：①磷酸的結(jié)構(gòu)式為
②M的結(jié)構(gòu)為
M可以用丙烯為原料，通過如圖所示的路線合成：

回答下列問題：
（1）寫出E中兩種官能團(tuán)名稱______和______．
（2）C→甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為______．
（3）符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為______（含甲基丙烯酸）．
①能與溴水反應(yīng)褪色；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體
（4）A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．
（5）寫出由D生成丙炔的反應(yīng)條件______
（6）請(qǐng)用反應(yīng)流程圖表示A→丙烯酸的合成線路，并注明反應(yīng)條件（提示：氧化羥基的條件足以氧化C=C）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

（1）根據(jù)題中信息，M是E通過加聚反應(yīng)生成的，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
，分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基等官能團(tuán)，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基（或羥基）；
（2）采用逆推法，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH（OH）=C（CH₃）-COOH，C生成甲基丙烯酸發(fā)生的是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）滿足①能與溴水反應(yīng)褪色；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，說明分子中含有碳碳雙鍵和羧基，滿足以上條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體有：
沒有取代基的同分異構(gòu)體有兩種：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CH-COOH，
含有一個(gè)甲基的只有一種：CH₂=C（CH₃）-COOH，
所以總計(jì)有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；
（4）根據(jù)題中信息可知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CH₂OH，與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物有兩種，分別為：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案為：；
（5）丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D：1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱丙炔，
故答案為：NaOH醇溶液，加熱（或KOH醇溶液，加熱）；
（6）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CH₂OH，先與氯化氫加成反應(yīng)生成CH₃-CHCl-CH₂OH，CH₃-CHCl-CH₂OH催化氧化生成CH₃-CHCl-CHO，CH₃-CHCl-CHO催化氧化生成CH₃-CHCl-COOH，CH₃-CHCl-COOH在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-COONa，最后加入酸生成丙烯酸，
故答案為：CH₂=CH-CH₂OH

HCl

催化劑△

CH₃-CHCl-CH₂OH

氧氣

催化劑△

CH₃-CHCl-CHO

氧氣

催化劑△

CH₃-CHCl-COOH

NaOH醇

△

CH₂=CH-COONa

酸

CH₂=CH-COOH．