Question

【題目】某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。

已知：

R-COOH+

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是________。

A 反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照 B 化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)

C 反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng) D 美托拉宗的分子式是

(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

(3)寫出的化學(xué)方程式____________。

(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)____。

(5)寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

譜和譜檢測(cè)表明：①分子中共有4種氫原子，其中環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無(wú)氮氧鍵和。

Answer 1

【答案】BC +H2O

【解析】

結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B的分子式，可以推測(cè)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式、題給已知可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A．由→，與甲基對(duì)位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替，故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A錯(cuò)誤；

B．化合物C中含有肽鍵，可以發(fā)生水解，B正確；

C．結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知條件，反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；

D．美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D錯(cuò)誤；

答案選BC。

（2）由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，其反應(yīng)方程式為：+→+H2O；

（4）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成，流程圖為；

（5）分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含—CHO和氮氧鍵，故分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，滿足條件的它們分別為。