Question

A（C₁₀H₁₀O₂）是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎原料之一，A沒有酸性，能使溴水褪色．A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇．
現(xiàn)擬從芳香烴出發(fā)來合成A，合成路線如下：

已知：烯醇結構不穩(wěn)定，會自動異構化為醛：即R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO．
（1）B中官能團的名稱

羧基、碳碳雙建

（2）反應⑦屬于消去反應

B

A加成反應   B消去反應   C氧化反應  D取代反應
（3）寫出反應⑥的化學方程式：

（4）反應⑦生成的有機物F有兩種可能，結構簡式分別為

．
（5）①寫出G與新制Cu（OH）₂反應的方程式

②與G互為同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，且苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種的G同分異構體有

4

種．
（6）A在一定條件下能生成一種高分子化合物，寫出該反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：與溴水發(fā)生加成反應生成二溴代烴，在堿性條件下水解生成E為，由分子式的變化可知E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)可能為，E發(fā)生催化氧化生成G為，則H應為，H發(fā)生消去反應生成B為，又A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，為B和甲醇反應的產(chǎn)物，為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：與溴水發(fā)生加成反應生成二溴代烴，在堿性條件下水解生成E為，由分子式的變化可知E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)可能為，E發(fā)生催化氧化生成G為，則H應為，H發(fā)生消去反應生成B為，又A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，為B和甲醇反應的產(chǎn)物，為，則
（1）B為，含有羧基、碳碳雙建官能團，故答案為：羧基、碳碳雙建；
（2）E為，由分子式的變化可知E發(fā)生消去反應生成F，故答案為：B；
（3）B為，和甲醇反應生成，方程式為，
故答案為：；
（4）E為，發(fā)生消去反應生成F，又烯醇結構不穩(wěn)定，會自動異構化為醛，F(xiàn)可能為，
故答案為：；
（5）①G為，與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
②G為，與G互為同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，且苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個取代基或三個取代基，且應處于對位或對稱位置，可能的結構有，共有4種，
故答案為：4；
（6）A為，可發(fā)加聚反應，方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，解答本題時注意根據(jù)有機物的官能團的結構結合題給信息解答，可用正推法推斷．