Question

【題目】如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A．B．C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D（C6H14O6）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。

已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最難。請在下列空格中填寫A．B．C．D．E、F的結(jié)構(gòu)簡式。

A： B： C：

D： E： F：

Answer 1

【答案】A．HOCH2(CHOH)4CHO B．HOCH2(CHOH)4COOH

C．HOOC(CHO)4COOH D．HOCH2(CHOH)4CH2OH

E 或 F 或

【解析】

試題分析：首先根據(jù)A是淀粉的水解產(chǎn)物及A的氧化產(chǎn)物B、C可確定A為葡萄糖。葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中有三種結(jié)構(gòu)單元：一個—CHO、一個—CH2OH和四個，根據(jù)題給信息，—CHO最易被氧化，且B的分子組成(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一個O，所以B是CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被氧化為—COOH的產(chǎn)物，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH)4COOH。由C的分子組成比葡萄糖多兩個O，少兩個H可判斷除醛基外還有一個醇羥基被氧化，根據(jù)題給信息，—CH2OH比容易被氧化，所以是—CH2OH被氧化為—COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC(CHOH)4COOH。由D的分子組成可判斷，D是CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被還原為—CH2OH的產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH)4CH2OH。B中既有—COOH又有—OH，可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，但—COOH與不同的C上的—OH反應(yīng)形成的環(huán)的大小是不同的，根據(jù)E、F是五元環(huán)和六元環(huán)的酯，可確定E、F分別是—COOH與4、5位C上—OH酯化的產(chǎn)物(以—COOH上的C為1位C)。