Question

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，其合成路線如下：

已知：①1A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
②RCH=CH₂+CO+H₂

鈷催化劑

15MPa，130℃

RCH₂CH₂CHO
③+CH₂=CH₂

AlCl3

④

稀NaOH溶液

△

（1）A的結構簡式為

 

．
（2）C烴基上的一氯代物有

 

種（不考慮立體異構）．
（3）D分子中含有

 

種不同化學環(huán)境的氫原子．
（4）寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）：

 

．
a．分子中有6個碳原子在一條直線上       b．分子中含一個-OH
（5）正戊醇可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖

 

（無機試劑任用）．合成路線流程示意圖示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由G的結構可知，C、F發(fā)生酯化反應生成G，C、F分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結構簡式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，則F為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，結合反應信息，逆推可知E為（CH₃）₂CH₂CH₂CHO，D為（CH₃）₂CH=CH₂，以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO，可以先將乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反應生成2-丁烯醛，再與氫氣加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反應可得產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答： 解：由G的結構可知，C、F發(fā)生酯化反應生成G，C、F分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結構簡式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C為，則F為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，結合反應信息，逆推可知E為（CH₃）₂CH₂CH₂CHO，D為（CH₃）₂CH=CH₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知在，A為，
故答案為：；
（2）C為，每個碳原子上都有氫原子，所以C烴基上的一氯代物有9種，
故答案為：9；
（3）D為（CH₃）₂CH=CH₂，分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫原子，
故答案為：3；
（4）符合下列條件的A（）的所有同分異構體的結構簡式：a．分子中有6個碳原子在一條直線上，含有2個碳碳三鍵，b．分子中含-OH，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：；
（5）以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO，可以先將乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反應生成2-丁烯醛，再與氫氣加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反應可得產(chǎn)品，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，根據(jù)G的結構簡式結合轉化關系推斷，需要學生對給予的信息進行利用，側重考查學生的分析推理能力，難度中等．