【題目】5-氯-2，3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。已知：R-ClRCH(COOC2H5)2 RCH2COOH。以化合物A(分子式為C7H7Cl)為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮(化合物F)工藝流程如下：

(1)寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：______。

(2)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為____，反應(yīng)B→C的類型為______。

(3)某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：______(任寫一種)。

(4)E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為______。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物F和CH2(COOC2H5)2為有機(jī)反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)______。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH CH2=CH2 Br-CH2-CH2-Br

【答案】+ Cl2+ HCl 羰基 取代反應(yīng) 或

【解析】

根據(jù)題目所給的信息，首先可以從的結(jié)構(gòu)逆推出B為，再根據(jù)A到B的條件為光照，光照下氯氣的取代為自由基反應(yīng)，取代側(cè)鏈上的氫，則A只能是，根據(jù)C的反應(yīng)條件，結(jié)合題目信息，不難推出D為，據(jù)此來分析解答即可。

（1）根據(jù)以上分析可知A與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+ Cl2+ HCl；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含氧官能團(tuán)為羰基，B到C是—CH(COOC2H5)2取代了B中的Cl，屬于取代反應(yīng)；

(3)D為，能使FeCl3溶液顯示，則要有酚羥基，再根據(jù)分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫可得出可能的結(jié)構(gòu)簡式為或；

(4)從E到F的變化是—CH2CH2COCl中的Cl取代了苯環(huán)上該取代基鄰位上的H，所以可能的副產(chǎn)物為取代另一個鄰位上H，結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)由題目信息可得合成路線為 。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】石墨炔是由1，3-二炔鍵與苯環(huán)形成的平面網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的全碳分子，具有優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和半導(dǎo)體性能。下列關(guān)于石墨炔的說法不正確的是

A.石墨炔屬于芳香烴

B.石墨炔與金剛石互為同素異形體

C.石墨炔有望代替半導(dǎo)體材料硅在電子產(chǎn)品中得到廣泛應(yīng)用

D.石墨炔孔徑略大于H2分子的直徑，因此它是理想的H2提純薄膜

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】固體界面上強(qiáng)酸的吸附和離解是多相化學(xué)在環(huán)境、催化、材料科學(xué)等領(lǐng)域研究的重要課題。下圖為少量HCl氣體分子在253 K冰表面吸附和溶解過程的示意圖。下列敘述錯誤的是

A. 冰表面第一層中，HCl以分子形式存在

B. 冰表面第二層中，H+濃度為5×103 mol·L1（設(shè)冰的密度為0.9 g·cm3）

C. 冰表面第三層中，冰的氫鍵網(wǎng)格結(jié)構(gòu)保持不變

D. 冰表面各層之間，均存在可逆反應(yīng)HClH++Cl

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是（ ）

A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．（CH3）2COHCH2CH3

C．（CH3）2CHCH2CH2OH D．（CH3）3CCH2OH

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】下列實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象或結(jié)論不正確是( )

選項(xiàng)

實(shí)驗(yàn)步驟

現(xiàn)象

結(jié)論

A

往酸性高錳酸鉀溶液中滴加草酸溶液

溶液褪色

草酸具有還原性

B

往Na2CrO4溶液中滴加過量濃硫酸

溶液由黃色轉(zhuǎn)化為橙黃色

CrO42-在酸性條件下完全轉(zhuǎn)為Cr2O72-

C

裝有NO2的燒瓶泡在熱水中

燒瓶紅棕色變深

升高溫度，平衡2NO2N2O4逆移

D

往Na2S2O3溶液中滴加稀硫酸

有淡黃色沉淀生成

S2O32-與H+不能共存

A.AB.BC.CD.D

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】PHBV()是一種可降解的高分子材料。此類產(chǎn)品可用于食品包裝、化妝品、醫(yī)藥、衛(wèi)生及農(nóng)業(yè)等行業(yè)。它可由互為同系物的M、N(均為不飽和烴)等原料經(jīng)下列路線合成：

已知：RC≡CH+

完成下列填空：

(1)寫出N的結(jié)構(gòu)簡式______，C中官能團(tuán)的名稱______。

(2)寫出反應(yīng)類型：M→A______。B的同分異構(gòu)體中能被新制氫氧化銅懸濁液氧化的有______種。

(3)由E和D合成PHBV的化學(xué)方程式是______。

(4)由乙醇制取乙酸的方法與過程可表述如下：C2H5OHCH3CHOCH3COOH。請用上述表述方法表示由C合成D的方法與過程：______。

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】下列說法正確的是(　　)

A.某烷烴的名稱為2，2，4，4-四甲基-3，3，5-三乙基己烷

B.等質(zhì)量的甲醛與乳酸[CH3CH(OH)COOH]完全燃燒消耗氧氣的量不相等

C.如圖是某有機(jī)物分子的比例模型，該物質(zhì)可能是一種氨基酸

D.化合物在酸性條件下水解，所得溶液加堿后加熱有NH3生成

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】已知反應(yīng)X(g)+3Y(g)2Z(g) △H的能量變化如下圖所示。下列說法正確的是

A. △H= E2- E1 B. 更換高效催化劑,E3不變

C. 恒壓下充入一定量的氦氣n(Z)減少 D. 壓縮容器，c(X)減小

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】二氧化碳的捕集與利用是實(shí)現(xiàn)溫室氣體減排的重要途徑之一。

（1）目前工業(yè)上用的捕碳劑NH3和(NH4)2CO3，它們與CO2發(fā)生如下可逆反應(yīng)：

2NH3(l)+H2O(l)+CO2(g)(NH4)2CO3(aq) ΔH1

NH3(l)+H2O(l)+CO2(g)NH4HCO3(aq) ΔH2

(NH4)2CO3(aq)+H2O(l)+CO2(g)2NH4HCO3(aq) ΔH3

則ΔH3=______________（用含ΔH1、ΔH2的代數(shù)式表示）

（2）利用CO2制備乙烯是我國能源領(lǐng)域的一個重要戰(zhàn)略方向，具體如下：

方法一：CO2催化加氫合成乙烯，其反應(yīng)為：

2CO2(g)+6H2(g)C2H4(g)+4H2O(g) ΔH=a kJ·mol-1

起始時按n(CO2)∶n(H2)=1∶3的投料比充入20L的恒容密閉容器中，不同溫度下平衡時的H2和H2O的物質(zhì)的量如圖甲所示：

①下列說法正確的是________；

A．該反應(yīng)正反應(yīng)的活化能小于逆反應(yīng)的活化能

B．其它條件不變時，若壓縮容器容積，則活化分子百分?jǐn)?shù)增大，v正和v逆均增大

C．測得容器內(nèi)混合氣體平均分子量不隨時間改變時，說明反應(yīng)已達(dá)到平衡

D．使用合適的催化劑，催化劑改變反應(yīng)歷程，減小反應(yīng)焓變，加快反應(yīng)速率

②393K下，H2的平衡轉(zhuǎn)化率為__________（保留三位有效數(shù)字）；

③393K下，該反應(yīng)達(dá)到平衡后，再向容器中按n(CO2)∶n(H2)=1∶3投入CO2和H2則n(H2)/n(C2H4)將__________（填“變大”或“不變”或“變小”或“無法確定”）；

方法二：用惰性電極電解強(qiáng)酸性的二氧化碳水溶液可得到乙烯，其原理如圖乙所示。

④b電極上的電極反應(yīng)式為_________________________；

⑤該裝置中使用的是_________________（填“陽”或“陰”）離子交換膜。

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