Question

已知烯烴中CC在某些強氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其保護．保護的過程可簡單表示如下：

Ⅰ．

Ⅱ．

又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，例如：

CH₃CH₂Cl＋H₂OCH₃CH₂OH＋HCl

但烯烴中在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)．現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機試劑合成丙烯酸，設(shè)計的合成流程如下：

請寫出②③④三步反應(yīng)的化學方程式．

Answer 1

答案：
解析：

答案： 　�、贑H2CH－CH2Cl＋H2OCH2CH－CH2OH＋HCl 　　③CH2CH－CH2OH＋Br2 　�、� 　　鹵代烴在官能團轉(zhuǎn)化中占有重要地位，如： 　　鹵原子可以轉(zhuǎn)化為羥基：CH3CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH＋NaBr 　　鹵原子可以轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵：CH3CH2BrCH2CH2＋HBr 　　解析：本題涉及合成路線如何選擇，如反應(yīng)Ⅰ是取代還是加成，需根據(jù)路線選擇的原則結(jié)合題設(shè)條件(限定6步反應(yīng)等)推知．本題著重研究官能團的引入途徑及引入的先后順序，介紹官能團的保護，是有機合成的重要環(huán)節(jié)，值得研究．解答時，要認真審題，獲取有用信息，挖掘隱含信息(反應(yīng)Ⅰ)，結(jié)合舊知識(有機物的相互轉(zhuǎn)變)，逐步解題． 　　由CH3CHCH2→CH2CH－COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護，－CH3中有一個H原子逐步轉(zhuǎn)化成－COOH．結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為烴→鹵代烴→醇→醛→羧酸．由此可知答案．