肉桂酸甲酯（代號M）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．現(xiàn)測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得M分子的紅外光譜如下圖：
試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯（M）的分子式為
C10H10O2
C10H10O2
，結(jié)構(gòu)簡式為
．
（2）G為肉桂酸甲酯（M）的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如下：
①化合物E中的官能團有
羥基、羧基
羥基、羧基
（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
，E→F的反應(yīng)類型是
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
．
③F不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）
c
c
．
a．氧化反應(yīng) b．聚合反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) e．與Br
2加成反應(yīng)
④預(yù)測E分子中苯環(huán)側(cè)鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為
1：1：3
1：1：3
．
⑤化合物F是否有順反異構(gòu)體
沒有
沒有
（填“有”或“沒有”）．
⑥書寫化學(xué)方程式：
C→D
；E→H
．
⑦其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式
表示（其中X、Y均不為氫原子），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
、
、
、
．
⑧E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式
表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
、
．
⑨符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是
．
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．
，分子中只有1種H原子，核磁共振氫譜中只給出一種峰，故D正確；
