Question

4．聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛．下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線（省略部分產(chǎn)物）：

已知：+SOCl₂→+SO₂+HCl
+R′OH→+HCl（R、R′表示烴基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羧基、羰基（填官能團名稱）．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）下列關(guān)于有機物B的說法正確的是abd（填字母代號）．
a．能發(fā)生取代反應(yīng)b．能與濃溴水反應(yīng)
c．能發(fā)生消去反應(yīng)d．能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（4）A→B的化學(xué)方程式為，．
（5）C的分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)是同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)  ③核磁共振氫譜圖有4種峰
④苯環(huán)上有兩個取代基，分子中無結(jié)構(gòu)寫出F與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

（6）根據(jù)合成聚芳酯E的路線，請你以苯酚及2-丙醇為原料（無機試劑任選），設(shè)計合成G：的路線．

Answer 1

分析 被酸性高錳酸鉀氧化生成C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)可知B為，逆推可知A為．
（6）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中乙酰丙酸與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)，可知2-丙醇氧化生成，丙酮與苯酚反應(yīng)得到．

解答 解：被酸性高錳酸鉀氧化生成C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)可知B為，逆推可知A為．
（1）乙酰丙酸中含有的官能團是：羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．含有酚羥基、酯基等，能發(fā)生取代反應(yīng)，故a正確；
b．含有酚羥基，且其鄰位有H原子，能與濃溴水反應(yīng)，故b正確；
c．不能能發(fā)生消去反應(yīng)，故c錯誤；
d．含有苯環(huán)，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故d正確，
故選：abd；
（4）A→B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)是同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，③核磁共振氫譜圖有4種峰，④苯環(huán)上有兩個取代基，分子中無結(jié)構(gòu)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，和NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：C₈H₆O₄；；
（6）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中乙酰丙酸與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)，可知2-丙醇氧化生成，丙酮與苯酚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合推斷，題目難度中等．