Question

8．化合物A結(jié)構(gòu)簡式為（其中R為飽和烴基），在一定條件下發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

完成下列填空：
（1）關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是ab（選填序號）．
a．以上轉(zhuǎn)化未涉及加成反應(yīng)
b．D比C的相對分子質(zhì)量小18
c．A、B、C、D中都含有-COOH
d．A跟C發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物分子式為C₁₈H₁₈O₄Cl
（2）A可能的結(jié)構(gòu)簡式有：或．
（3）D的分子式為C₉H₈O₂，可能的結(jié)構(gòu)有3種．
（4）若D中除苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，寫出A→B的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A的結(jié)構(gòu)簡式是，D的式量為148，分子組成符合C_aH_bO₂，$\frac{148-32}{12}$=9…8，則D為C₉H₈O₂，由轉(zhuǎn)化，A堿性水解得B，B酸化得C，C脫去一分子水得D，D的分子為C₉H₈O₂，分子中有9個(gè)碳原子，所以A為或，B為或，C為，據(jù)此答題．

解答 解：A的結(jié)構(gòu)簡式是，D的式量為148，分子組成符合C_aH_bO₂，$\frac{148-32}{12}$=9…8，則D為C₉H₈O₂，由轉(zhuǎn)化，A堿性水解得B，B酸化得C，C脫去一分子水得D，D的分子為C₉H₈O₂，分子中有9個(gè)碳原子，所以A為或，B為或，C為或，

（1）a．轉(zhuǎn)化中涉及取代反應(yīng)、中和反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng)，故a正確；       
b．E與C相差1個(gè)O原子和2個(gè)H原子，則E比C的相對分子質(zhì)量小18，故b正確
c．由上述分析可知，A、C、D中都含有-COOH，而B中不含有，故c錯(cuò)誤；      
d．A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后，還生成水，則得到的有機(jī)物分子式可能是C₁₈H₁₇O₄Cl，故d錯(cuò)誤；
故答案為：ab；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A可能的結(jié)構(gòu)簡式有：或，
故答案為：或；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D的分子式為 C₉H₈O₂，因?yàn)镃為或，C可以是中羥基與羧基脫去一分子水得環(huán)酯，有2種結(jié)構(gòu)，也可以是羥基與鄰位碳上的氫原子脫水得碳碳雙鍵，所以D的結(jié)構(gòu)可能有3種，
故答案為：C₉H₈O₂；3；
（4）若D中除苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，則D為，可以反推得A為，所以A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的碳鏈骨架不變及官能團(tuán)的變化來推斷各物質(zhì)，明確常見有機(jī)物的性質(zhì)即可解答，題目難度中等．