Question

烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為28．如圖1是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線．
已知如圖2：

（1）A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₂=CH₂

．有機(jī)物B的名稱

溴原子

．
（2）B→C的化學(xué)方程式為

BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．B和氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng)所得到的有機(jī)產(chǎn)物和乙二酸反應(yīng)生成高分子化合物，寫出生成高分子化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式

HOCH₂CH₂OH+HOOC-COOH

一定條件

+2（n-1）H₂O

．
（3）E的分子式為C₄H₈O．下列關(guān)于E的說法正確的是

ac

（填字母序號）．
a．能與金屬鈉反應(yīng)                     b．分子中4個碳原子一定共平面
c．一定條件下，能與濃氫溴酸反應(yīng)       d．與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互為同系物
（4）G→H涉及到的反應(yīng)類型有

加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

．
（5）I的分子式為C₄H₆O₂，其結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH=CHCOOH

．
（6）J→K的化學(xué)方程式為

．
（7）寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（不考慮順反異構(gòu)，不考慮-OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu)）．

Answer 1

分析：烴A相對分子質(zhì)量為28，故A應(yīng)為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉醇溶液，加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，F(xiàn)催化氧化生成G，故G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I為CH₃CH=CHCOOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，故J為CH₃CH=CHCOOCH₃，J發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物K，故K為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：烴A的相對分子質(zhì)量為28，故A應(yīng)為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉醇溶液，加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，F(xiàn)催化氧化生成G，故G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I為CH₃CH=CHCOOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，故J為CH₃CH=CHCOOCH₃，J發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物K，故K為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CH₂，有機(jī)物B為BrCH₂CH₂Br，含有官能團(tuán)為溴原子，故答案為：CH₂=CH₂；溴原子；
（2）B為BrCH₂CH₂Br，C為CH₂=CHBr，B生成C的方程式為：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
B和氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng)所得到HOCH₂CH₂OH，與乙二酸反應(yīng)生成高分子化合物的方程式為：
HOCH₂CH₂OH+HOOC-COOH

一定條件

+2（n-1）H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；HOCH₂CH₂OH+HOOC-COOH

一定條件

+2（n-1）H₂O；
（3）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有C=C，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有-OH，能與Na發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，分子中只有3個C原子在同一個平面上，
故答案為：ac；
（4）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（5）由以上分析可知I為CH₃CH=CHCOOH，故答案為：CH₃CH=CHCOOH；
（6）J為CH₃CH=CHCOOCH₃，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（7）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，注意根據(jù)A為乙烯結(jié)合題給信息以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)推斷其它物質(zhì)的種類，本題中易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，主要為位置異構(gòu)．