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【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）的別名為安息香酸乙酯。它是一種無色透明液體，不溶于水，有芳香氣味，用于配制香水、香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機合成中間體、溶劑等。其制備方法為： +CH3CH2OH+H2O

已知：苯甲酸在100℃會迅速升華。相關有機物的性質如表所示。

名稱

相對分子質量

顏色、狀態(tài)

沸點/℃

密度/（g﹒cm-3）

苯甲酸

122

無色片狀晶體

249

1.2659

苯甲酸乙酯

150

無色澄清液體

212.6

1.05

乙醇

46

無色澄清液體

78.3

0.7893

環(huán)己烷

84

無色澄清液體

80.8

0.7318

實驗步驟如下：

①在圓底瓶中加入12.20g苯甲酸，25mL95%的乙醇（過量），20mL環(huán)己烷以及4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按如圖所示裝置裝好儀器，控制溫度在65~70℃加熱回流2h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

②反應結束，打開旋塞放出分水器中的液體后，關閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210~213℃的餾分。

④檢驗合格，測得產品體積為12.86mL。

回答下列問題：

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是________（填序號）。

A. 25mL B.50mL C. 100mL D. 250mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是____________。

（3）步驟②中應控制蒸餾的溫度為_______（填序號）。

A. 65~70℃ B. 78~80℃ C. 80~85℃ D. 215~220℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是_______；若Na2CO3的加入量不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現(xiàn)象的原因是________。

（5）關于步驟③中的萃取分液操作的敘述正確的是__________（填序號）。

A. 水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖

B. 振搖幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C. 經幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D. 放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔

（6）計算可得本實驗的產率為__________。

【答案】C 提高反應的產率 C 除去濃硫酸和未反應的苯甲酸 苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發(fā)生升華 AD 90.02%

【解析】

(1)根據圓底燒瓶中盛裝的液體的總體積確定規(guī)格；

(2)分離出水，能提高反應的產率；

(3)步驟②的主要目的是蒸出反應液中的環(huán)己烷和乙醇，根據沸點進行分析；

(4) Na2CO3為強堿弱酸鹽，水溶液呈堿性，可中和濃硫酸即苯甲酸；量不足時，不能將苯甲酸完全除盡；

(5) A. 水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖；

B.放氣時，分液漏斗應倒置，緩慢打開旋塞；

C. 經幾次振搖并放氣后，將分液漏斗置于鐵架臺上靜置待液體分層；

D. 放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔；

(6)根據苯甲酸的質量計算出理論上生成苯甲酸乙酯的質量，再根據苯己酸乙酯的密度和體積計算出實際生成的苯甲酸乙酯的質量，二者結合得到產率。

(1)圓底燒瓶加熱時盛裝的液體不超過容積的，所加液體總體積為25+20+4=49ml，因此選擇的圓底燒瓶的溶劑為100ml，答案選C；

(2)分離出水，能提高反應的產率；

(3)步驟②的主要目的是蒸出反應液中的環(huán)己烷和乙醇，故溫度選擇85~90℃；

(4) Na2CO3是具有堿性的強堿弱酸鹽，能中和作催化劑的濃硫酸及未反應的苯甲酸；若加入Na2CO3的量不足，則與碳酸鈉反應的苯甲酸可能未完全除盡，受熱至100℃時會發(fā)生升華；

(5) A. 水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖，A項正確；

B.放氣時，分液漏斗應倒置，緩慢打開旋塞，B項錯誤；

C. 經幾次振搖并放氣后，將分液漏斗置于鐵架臺上靜置待液體分層，C項錯誤；

D. 放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，D項正確；

答案選AD；

(6)12.20g苯甲酸理論上可得15.00g苯甲酸乙酯，實際得到12.86cm3×1.05g﹒cm-3=13.503g，計算可得產率為×100%=90.02%。

練習冊系列答案
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②

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已知：

名稱

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顏色，狀態(tài)

沸點(℃)

密度(g·cm-3)

苯甲酸

122

無色片狀晶體

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1.2659

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150

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212.6

1.05

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46

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78.3

0.7893

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84

無色澄清液體

80.8

0.7318

苯甲酸在100℃會迅速升華。

實驗步驟如下：

①在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過量），20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

②反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層，加入氯化鈣，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分。

④檢驗合格，測得產品體積為12.86 mL。

回答下列問題：

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是_________（填入正確選項前的字母）。

A．25 mL B．50 mL C．100 mL D．250 mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是_____________________。

（3）步驟②中應控制餾分的溫度在____________。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是______________________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現(xiàn)象的原因是____________。

（5）關于步驟③中的萃取分液操作敘述正確的是__________。

A．水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖

B．振搖幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C．經幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔

（6）計算本實驗的產率為_______________。

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