Question

Knoevenagel反應是有機合成中的一種常見反應：

化合物Ⅱ可以由以下合成線路獲得：

（1）已知1mol化合物Ⅲ可以與2mol Na發(fā)生反應，且化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則Ⅲ的結構簡式

 

．
（2）下列關于化合物Ⅰ～Ⅳ的說法正確的是

 

 （填字母）．（雙選）
A．1mol化合物Ⅰ與H₂發(fā)生加成，最多需要H₂為4mol
B．化合物Ⅱ能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應
C．化合物Ⅲ一定含有碳碳雙鍵、羥基和羧基官能團
D．化合物Ⅳ在一定條件下能發(fā)生加聚反應和酯化反應
（3）化合物Ⅴ與NaOH醇溶液加熱下反應的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）1mol化合物Ⅲ可以與2mol Na發(fā)生反應，結合合成流程可知，Ⅲ中含-OH、-COOH，化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則有4種位置的H；
（2）A．化合物Ⅰ中萘環(huán)、-CHO均可與氫氣發(fā)生加成反應；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可發(fā)生水解反應；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH；
D．化合物Ⅳ含碳碳雙鍵和-COOH；
（3）化合物Ⅴ中含-Cl--COOH，與NaOH醇溶液加熱下反應，-Cl發(fā)生消去反應，-COOH發(fā)生中和反應．

解答： 解：（1）1mol化合物Ⅲ可以與2mol Na發(fā)生反應，結合合成流程可知，Ⅲ中含1個-OH、1個-COOH，化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則有4種位置的H，其結構簡式應為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；   
（2）A．化合物Ⅰ中萘環(huán)、-CHO均可與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol化合物Ⅰ與H₂發(fā)生加成，最多需要H₂為6mol，故A錯誤；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可發(fā)生水解反應，則化合物Ⅱ能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應，故B正確；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH，不含有碳碳雙鍵，故C錯誤；
D．化合物Ⅳ含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應，含-COOH可發(fā)生酯化反應，故D正確；
故答案為：BD；
（3）化合物Ⅴ中含-Cl--COOH，與NaOH醇溶液加熱下反應，-Cl發(fā)生消去反應，-COOH發(fā)生中和反應，該反應為CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O．

點評：本題考查有機物的合成及推斷，為高頻考點，把握合成中有機物的官能團及性質(zhì)為解答的關鍵，注意結構與性質(zhì)的關系，化合物Ⅲ的推斷為解答的難點，題目難度中等．