Question

1．金屬單質(zhì)及其化合物常應(yīng)用于有機(jī)物的反應(yīng)和分析之中，某芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂ 為測定其結(jié)構(gòu)做如下分析：
（1）為確定羥基的個(gè)數(shù)，將1mol A與足量鈉反應(yīng)生成氫氣22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），說明A分子中含羥基2個(gè)．
（2）核磁共振H譜顯示A有3個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機(jī)物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4．試寫出反應(yīng)的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）1mol B與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機(jī)物C，同時(shí)得到銀432克．將生成的有機(jī)物C酸化后得到有機(jī)物D．已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E．
寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式+2nNaOH$→_{△}^{NaOH溶液}$n+n．
（5）有機(jī)物F是有機(jī)物A的一種同分異構(gòu)體．1mol F與足量鈉反應(yīng)同樣生成氫氣22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），且F能使氯化鐵溶液顯紫色．試寫出滿足此條件的有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式（或等）（只寫出一種即可）．

Answer 1

分析 （1）2mol羥基能夠與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，據(jù)此判斷該有機(jī)物分子中含有羥基的數(shù)目；
（2）核磁共振H譜顯示A有3個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2，芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，說明A分子具有對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)的對位C上各含有1個(gè)-CH₂；
（3）醇羥基能夠催化氧化生成醛基或羧基，結(jié)合B的相對分子質(zhì)量比A小4可知B為中含有兩個(gè)醛基；
（4）根據(jù)關(guān)系式-HCO～2Ag計(jì)算出生成銀的物質(zhì)的量及質(zhì)量；將生成的有機(jī)物C（）酸化后得到有機(jī)物D，則D為；已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式；
（5）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式、B的性質(zhì)判斷B含有的官能團(tuán)，然后寫出一種滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L氫氣的物質(zhì)的量為：$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，生成1mol氫氣需要消耗2mol-OH，A分子中含有羥基的數(shù)目為：$\frac{2mol}{1mol}$=2，
故答案為：2；
（2）芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，其不飽和度為：$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，1個(gè)苯環(huán)的不飽和度為4，說明A分子中不含有其它不飽和結(jié)構(gòu)；核磁共振H譜顯示A有3個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2，說明A分子具有對稱結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)的對位C上各含有1個(gè)-CH₂，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機(jī)物B，B的相對分子質(zhì)量比A小4，則B分子中含有兩個(gè)醛基，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）1mol B（）與足量銀氨溶液充分反應(yīng)生成有機(jī)物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)關(guān)系式-HCO～2Ag可知，1molB分子中含有2mol醛基，能夠置換出4molAg，置換出的銀的質(zhì)量為：108g/mol×4mol=432g；
將生成的有機(jī)物C（）酸化后得到有機(jī)物D，則D為；已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則E在足量NaOH溶液中水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2nNaOH$→_{△}^{NaOH溶液}$n+n，
故答案為：432；+2nNaOH$→_{△}^{NaOH溶液}$n+n；
（5）有機(jī)物F是有機(jī)物A的一種同分異構(gòu)體，A為；1mol F與足量鈉反應(yīng)同樣生成氫氣22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），且F能使氯化鐵溶液顯紫色，說明F分子中含有2個(gè)羥基，至少含有1個(gè)酚羥基，則F可能的結(jié)構(gòu)簡式如：、等，
故答案為：（或等）．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)推斷，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，明確常見有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定方法，試題知識點(diǎn)較多，充分考查了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．