Question

某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機酸鹽．
（1）心舒寧的分子式為

C₂₃H₃₉NO₄

．
（2）中間體（I）的結構簡式是

．
（3）反應①～⑤中屬于加成反應的是

③⑤

（填反應代號）．
（4）如果將⑤．⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結構簡式）

．

Answer 1

分析：（1）寫心舒寧的分子式，先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)；
（2）中間體（Ⅰ）的結構簡式可根據(jù)④、⑤的反應條件、反應類型及④前的結構簡式和⑤后的結構簡式推出；
（3）發(fā)生加成的反映的特點是有C=C或C=O生成C-C或C-O，以此判斷；
（4）如顛倒，丁烯二酸的C=C也發(fā)生加成反應．

解答：解：（1）根據(jù)結構簡式可知分子中含有23個C原子，39個H原子1個N原子和4個O原子，故分子式為C₂₃H₃₉NO₄，
故答案為：C₂₃H₃₉NO₄；
（2）由合成路線中④反應條件，結合所學知識可知，反應④應為消去反應，由此即可確定中間體（Ⅰ）的結構中含有C=C，
與氫氣發(fā)生加成反應生成，則中間體為，
故答案為：
（3）審視反應①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不飽和鍵變成了飽和鍵，所以只有③、⑤反應屬于加成反應，
故答案為：③⑤；
（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與H₂加成，故最后得到的產(chǎn)物的結構簡式中應不含不飽和的雙鍵．即為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題易錯點為（1），注意分子式的確定，解答本題時注意把握有機物的結構與性質的關系．