Question

【化學－選修5有機化學基礎(chǔ)】（15分）

咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物。在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。

請回答下列問題：

（1）A分子中的官能團是_______________________________。

（2）高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。

（3）寫出A→B反應的化學方程式：__________________________________。

（4）A→B的反應類型為__________；E→M的反應類型為________；B→C的反應類型為__________。

（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應

③能與碳酸氫鈉溶液反應 ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

Answer 1

(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵（每個1分，共3分）

(4)取代反應 加聚反應 加成反應（每個2分，共6分） (5) 3（2分）

【解析】

試題分析：咖啡酸苯乙酯在稀硫酸的作用下水解生成A和D，根據(jù)A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，則D是苯乙醇。苯乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成E，則E是苯乙烯。苯乙烯含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。A和甲醇發(fā)生酯化反應生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B中含有碳碳雙鍵與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C。

（1）根據(jù)以上分析可知A分子中的官能團是酚羥基、羧基、碳碳雙鍵。

（2）根據(jù)以上分析可知高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）A→B是A與甲醇的酯化反應，反應的化學方程式為。

（4）根據(jù)以上分析可知A→B的反應類型為取代反應；E→M的反應類型為加聚反應；B→C的反應類型為加成反應。

（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明還含有酚羥基，則苯環(huán)上的取代基應該是—OH和，其位置是鄰間對，共計3種同分異構(gòu)體。

考點：考查有機物推斷、官能團、反應類型、同分異構(gòu)體判斷和方程式書寫

考點分析： 考點1：有機化學知識綜合應用 試題屬性

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