Question

莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）B中手性碳原子數(shù)為     ；化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為     。
（2）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為     。
（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     。
I．核磁共振氫譜有4個(gè)峰；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
（4）已知E＋X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     。
（5）已知：。化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）3     酯基、羥基
（2）＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O
（3）或     
（4）
（5）

解析試題分析：（1）連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子為手性碳，B中中間3個(gè)碳為手性碳。D中含氧官能團(tuán)為酯基和羥基。（2）RCHO與新制氫氧化銅生成RCOOH、Cu₂O和水。（3）E分子式為C₉H₁₀O₃，不飽和度為5。能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚的結(jié)構(gòu)（不飽和度為4），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，考慮氧原子個(gè)數(shù)只有3個(gè)，酚羥基含有1個(gè)氧原子，所以同時(shí)含有醛基和酯基只能含有“HCOO-”（不飽和度為1），另外還多余兩個(gè)碳，最后根據(jù)核磁共振氫譜只有4個(gè)峰可寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或 。（4）根據(jù)加成反應(yīng)的機(jī)理可知羥基中的O與C相連，則羥基中的H與N相連，所以X中C與N之間形成雙鍵，X為O=C=N-CH₃。（5）模仿流程中D生成E的反應(yīng)，可由與HOOCCH=CHCOOH反應(yīng)得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。
考點(diǎn)： 手性碳 官能團(tuán) 有機(jī)反應(yīng)方程式 同分異構(gòu)體 有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 有機(jī)合成