Question

【題目】有機物A是一種軍用催淚彈的主要有效成分。經分析A的相對分子質最為161，且分子中只含有一個甲基。化合物A～F的轉化關系如下圖所示，其中足量的新制Cu(OH)2懸濁液與1molC反應可生成1molCu2O和lmolD, B1和B2均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構體。

已知：①

② 一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構不穩(wěn)定。

請完成下列問題：

（l）B1的相對分子質量是_______；

（2）C中的官能團有醛基、_______；

（3）寫出A 與熱的燒堿水溶液反應的化學方程式：______________；

（4）寫出反應Ⅲ的化學方程式：__________________；

（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體_______。

① 含有蘭個甲基；② 自身能發(fā)生酯化反應；

Answer 1

【答案】 80 羰基、溴原子 CH3CH(OH)CH2CHBrCH2COOHH2O+ 、、、。

【解析】本題考查有機物的推斷和合成， C能與新制氫氧化銅懸濁液反應，說明C中含有醛基，1molC能生成1molCu2O，說明1molC中含有1mol醛基，根據(jù)信息①，說明A中含有碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵中一個不飽和碳原子上有氫原子，另一個不飽和碳原子上無氫原子，A的分子式為C6H9Br，其相對分子質量為161，A只生成C，說明A是環(huán)狀化合物，A只有一個甲基，應是五元環(huán)， 根據(jù)不飽和度，1molA中只有一個碳碳雙鍵，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應，生成兩種有機物，一個碳原子上不能連有兩個碳碳雙鍵，綜上所述推出A的結構簡式為，則C的結構簡式為OHC－CH2－CHBr－CH2－CO－CH3，C轉化成D先發(fā)生氧化反應，把醛基氧化，再加H＋酸化，即D的結構簡式為HOOC－CH2－CHBr－CH2－CO－CH3，D生成E，發(fā)生加成反應或還原反應，則E的結構簡式為HOOC－CH2－CHBr－CH2－CH(OH)－CH3，對比E與F的結構簡式，E生成F發(fā)生酯化反應，（1）A生成B發(fā)生鹵素原子的消去反應，消去一個HBr分子，即B1的分子式為C6H8，其相對分子質量為80；（2）根據(jù)上述分析，C中含有的官能團是醛基、溴原子、羰基；（3）在熱的燒堿溶液中發(fā)生水解反應，即反應方程式為；（4）發(fā)生酯化反應，即反應方程式為：CH3CH(OH)CH2CHBrCH2COOHH2O+；（5）自身能發(fā)生酯化反應，說明含有羧基和羥基，符合條件的同分異構體為：、、、。