Question

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行如下圖所示的多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。

（1）寫出D的結構簡式_______________________________________________。

（2）寫出B的結構簡式_____________________________________________。

（3）寫出第②步反應的化學方程式____________________________________________。

（4）寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式_____________________________________。

（5）寫出第⑨步反應的化學方程式_____________________________________________。

（6）以上反應中屬于消去反應的是____________（填入編號）。

Answer 1

(2)HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

（4）HOOCCH=CHCH₂COOH

 

(6)④⑦

解析：以有機化學知識為載體，考查學生的推理、判斷能力。

本題采用逆推法較合適。是由B經反應⑥得到的，反應⑥的條件為氧化，又由B可在濃H₂SO₄作用下經反應④生成，結合以上兩點得出B為，觀察B是由,經反應②③兩步制得，從兩者分子式分析來看，要經過—Br被—OH的取代和與HCl的加成兩步。通過分析反應②應先發(fā)生Br原子被—OH的取代反應。因為若先加成，加上去的Cl原子也會被—OH取代，無法得到。再分析⑦⑧兩步反應，在NaOH醇作用下應該是發(fā)生消去HX的反應，但同時—COOH也會與NaOH發(fā)生中和反應，然后又在H⁺作用下重新又生成—COOH，所以富馬酸的結構簡式為HOOC—CH=CH—COOH。