Question

【題目】以乙炔為原料，根據(jù)以下流程信息，制備有機物F；

已知：

回答以下問題：

（1）A的化學名稱為___。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___，C中官能團的名稱是___。

（3）由A生成D的反應(yīng)類型為___。

（4）由C和E生成F的化學方程式為____。

（5）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：2。寫出兩種符合要求X的結(jié)構(gòu)簡式____、___。

（6）寫出以1—溴—2—苯基乙烷為原料制備化合物的合成銷路線(其他試劑任選)。___。

Answer 1

【答案】乙炔 HCC—CH2OH 碳碳三鍵、醚鍵 加成反應(yīng) 2HCC—CH2OCH3+CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3 、(任寫一種)

【解析】

A的分子式為C2H2，則A為HCCH，結(jié)合B的分子式可知，乙炔和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B和D，結(jié)合B和D的分子式可知，可知B為HCC—CH2OH，D為HOCH2—CC—CH2OH；根據(jù)B→C中反應(yīng)條件及C的分子式可知，發(fā)生了取代反應(yīng)生成HCC—CH2OCH3；根據(jù)D→E及E的分子式，結(jié)合信息可知E為CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3；最后根據(jù)已知信息可知二者發(fā)生反應(yīng)生成目標產(chǎn)物F。

(1)A為HCCH，化學名稱為：乙炔，故答案為：乙炔；

(2)由分析可知，B為HCC—CH2OH，C為HCC—CH2OCH3，含碳碳三鍵、醚鍵兩種官能團，故答案為：HCC—CH2OH；碳碳三鍵、醚鍵；

(3)1分子A(HCCH)和2分子HCHO反應(yīng)得到1molD(HOCH2—CC—CH2OH)，為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

(4)C為HCC—CH2OCH3，E為CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3，C和E發(fā)生類似“已知”的反應(yīng)得到F，反應(yīng)的化學方程式為2HCC—CH2OCH3+CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3，故答案為：2HCC—CH2OCH3+CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3；

(5)E為CH3COOCH2—CC—CH2OOCCH3，不飽和度為4，X是E的同分異構(gòu)體：

可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X含，不含其它不飽和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：2，則必含兩個對稱的甲基，酚羥基為2個或者4個，且每兩個酚羥基處于對稱位置，符合條件的有、、，故答案為：；、（任寫一種）；

(6)逆合成可由3分子發(fā)生類似“已知”反應(yīng)得到，可由發(fā)生消去反應(yīng)得到，可由和Br2加成得到，可由1—溴—2—苯基乙烷()發(fā)生消去反應(yīng)得到，即流程為：，故答案為：。