Question

2．芳香化合物A、B互為同分異構體，B的結構簡式為．A經①②兩步反應得到C、D和E．B經①②兩步反應得E、F和H．上述反應過程、產物性質及相互關系如圖所示．

回答：（1）寫出E的結構簡式．
（2）A有兩種可能的結構，寫出相應的結構簡式和．
（3）F和小粒金屬鈉反應的化學方程式是2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑．
（4）寫出G與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O，實驗現(xiàn)象是生成磚紅色沉淀，反應類型是氧化反應．
（5）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應的化學方程式CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

Answer 1

分析 B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COOH．
A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，據(jù)此解答．

解答 解：（1）B 在氫氧化鈉的水溶液作用下其中的酯基易水解為相應的羧酸鈉鹽和醇，然后羧酸鈉鹽酸化得到對應的羧酸，故F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，
H為CH₃COOH，E為對羥基苯甲酸，故答案為：；
（2）A與B互為同分異構體，E為對羥基苯甲酸，D為甲酸，故A中有甲酸某酯的結構，并且E中的羥基和羧基也分別形成了酯基，故A的同分異構即在丙基的同分異構上，A為或，
故答案為：；；
（3）乙醇和鈉反應的方程式為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，現(xiàn)象是有氣體產生，屬于置換反應，故答案為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑； 
（4）G為CH₃CHO，能夠被新制氫氧化銅氧化生成磚紅色沉淀氧化亞銅，與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH++Cu₂O↓+2H₂O；生成磚紅色沉淀；氧化反應；
（5）F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，反應化學方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．

點評 本題以機框圖題的形式考查有機物推斷，題目難度中等，注意根據(jù)B的結構判斷其水解產物，再根據(jù)有機物分子式與F可以連續(xù)氧化進行推斷，掌握官能團的性質是關鍵，是高考熱點題型．