Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

己知：E、G的苯環(huán)上一氯代物只有兩種：

II．RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______, ②的反應(yīng)類型_____________。

（2）B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)為_____________，H的名稱____________。

（3）D可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種

其中核磁共振氫譜峰面積之比為l:2:2:2:l，且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______

（5）以B為原料合成含六元環(huán)的酯類物質(zhì)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。合成流程圖示例如下：____

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 對(duì)甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨） 4

【解析】根據(jù)A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體，A中一定是由CH2=C(CH3)-COOH和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；根據(jù)流程：E →F →H→G可知：E為芳香醇，F(xiàn)為芳香醛，H為芳香的羧酸銨鹽，加入強(qiáng)酸后，置換出G為芳香羧酸；由于E、G的苯環(huán)上一氯代物只有兩種，所以E、G苯環(huán)上各有2個(gè)對(duì)位取代基，根據(jù)G的分子式C8H8O2可知，G為對(duì)甲基苯甲酸，F(xiàn)為對(duì)甲基苯甲醛，E為對(duì)甲基苯甲醇，所以A是由CH2=C(CH3)-COOH和對(duì)甲基苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；

（1）綜上所述：A是由CH2=C(CH3)-COOH和對(duì)甲基苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E為對(duì)甲基苯甲醇，F(xiàn)為對(duì)甲基苯甲醛，由E →F過(guò)程為氧化反應(yīng)；正確答案：；氧化反應(yīng)。

（2）酸性條件下水解得到有機(jī)物B為CH2=C(CH3)-COOH，B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)為 ，； F 為對(duì)甲基苯甲醛，被銀氨溶液氧化為羧基，生成對(duì)甲基苯甲酸銨，所以H的名稱為對(duì)甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨）；正確答案： ，；對(duì)甲基苯甲酸銨（4-甲基苯甲酸銨）。

（3）根據(jù)信息可知，有機(jī)物B為CH2=C(CH3)-COOH，與溴化氫在過(guò)氧化物的條件下反應(yīng)生成Br-CH=C(CH3)-COOH，然后在氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HO-CH=C(CH3)-COONa，再把該有機(jī)物酸化，得到HO-CH=C(CH3)-COOH，該有機(jī)物在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子，化學(xué)方程式為：；正確答案：。

（4）有機(jī)物G分子式為C8H8O2，滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，對(duì)稱結(jié)構(gòu)；苯環(huán)對(duì)位有-CHO 和-CH2OH 結(jié)構(gòu)有1種；苯環(huán)對(duì)位有-OH和-CH2-CHO 結(jié)構(gòu)有1種；苯環(huán)對(duì)位有-CH3和 HCOO-結(jié)構(gòu)有1種；苯環(huán)對(duì)位有-CHO 和–O-CH3的結(jié)構(gòu)有1種；共計(jì)有4種；其中遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，且滿足核磁共振氫譜峰面積之比為l:2:2:2:l的結(jié)構(gòu)有；正確答案：4；。

（5）有機(jī)物B CH2=C(CH3)-COOH，與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3C(CH3)Br-COOH，該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解，酸化后得到CH3C(CH3)OH-COOH，2分子該有機(jī)物相互取代反應(yīng)生成含六元環(huán)的酯類；具體流程如下：；正確答案：。