Question

13．某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖（）所示，回答下列問(wèn)題．
（1）A能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為羥基、氯原子．
（2）A在NaOH水溶液中加熱得B和C，C是芳香族化合物．
①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH．
②C酸化后可得到D，D不能發(fā)生的反應(yīng)是b（填選項(xiàng)標(biāo)號(hào)）
a．取代反應(yīng)     b．水解反應(yīng)       c．加成反應(yīng)      d．消去反應(yīng)
（3）D可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，且E與F互為同分異構(gòu)體．

①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
②由D生成E的化學(xué)方程式
（4）符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體種類有3種（不包括D）．
①只含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)； ②與D具有相同的官能團(tuán)； ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，羥基、氯原子可以發(fā)生消去反應(yīng)；
（2）A在NaOH水溶液中加熱得B和C，C是芳香族化合物，則B為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，C為，C酸化得到D為；
（3）D在濃硫酸條件下可以轉(zhuǎn)化得到E、F，且E與F互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)分子內(nèi)含有2個(gè)環(huán)，則D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成G為；
（4）的同分異構(gòu)體符合：①只含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)； ②與D具有相同的官能團(tuán)； ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，含有-COOH、醇羥基，側(cè)鏈為-COOH、-CH（OH）CH₃，或-CH₃、-CH（OH）COOH，或或-CH₂OH、-CH₂COOH．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，羥基、氯原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：羥基、氯原子；
（2）A在NaOH水溶液中加熱得B和C，C是芳香族化合物，則B為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，C為，C酸化得到D為，D含有羧基、羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有的羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH；b；
（3）D在濃硫酸條件下可以轉(zhuǎn)化得到E、F，且E與F互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)分子內(nèi)含有2個(gè)環(huán)，則D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成G為，由D生成E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）的同分異構(gòu)體符合：①只含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)； ②與D具有相同的官能團(tuán)； ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，含有-COOH、醇羥基，側(cè)鏈為-COOH、-CH（OH）CH₃，或-CH₃、-CH（OH）COOH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，符合條件的同分異構(gòu)體共有3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．