Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）AB的反應類型是    ，DE的反應類型是     ，EF的反應類型是      。
（2）寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體             （寫結構簡式）。
①含有苯環(huán) ②含有酯基  ③能與新制Cu(OH)₂反應
（3）C中含氧官能團名稱是        。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列CD的有關說法正確的是       。
a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產量    b．濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑
c．甲醇即是反應物，又是溶劑              d．D的化學式為C₉H₉NO₄

Answer 1

（1）氧化還原取代（2）（3）硝基羧基 acd

試題分析：（1）利用逆推法，依據反應條件及反應物與產物的關系，可推知C→D發(fā)生酯化反應，故C為，B→C為硝化反應，則B為：，故A→B的反應類型是氧化反應；D→E從反應物與生成物的關系可以看出為還原反應；E→F的反應類型為取代反應。
（2）B為：，B的分子式為C₈H₈O₂，依據要求可以得出B的同分異構體有：。
（3）C的結構簡式為，含有的官能團的名稱有：硝基、羧基，C在加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應，酯化反應為可逆反應，使用過量的甲醇，是為了提高C的轉化率，a項正確，導致溶液變黑為濃硫酸的脫水性，b項錯誤，在該反應中甲醇既是反應物，又是溶劑，c項正確，d項正確，故答案為：硝基、羧基；a、c、d。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。本題利用逆推法推斷B和C，為解答該題的關鍵，做題中注意把握題給信息。該題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。