Question

19．芳香化合物A可進行如下轉化：

回答下列問題：
（1）B的化學名稱為醋酸鈉．
（2）由C合成滌綸的化學方程式為．
（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結構簡式為．
（4）寫出A所有可能的結構簡式、．
（5）寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式．
①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫  ②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應．

Answer 1

分析 A水解得到三種產(chǎn)物，且已知乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應得到滌綸，那么C應為乙二醇，可以猜測A為酯類，B為羧酸鈉，化學式C₂H₃O₂Na可寫成CH₃COONa，即B是乙酸鈉，那么A應是由乙二醇和乙酸以及另外一種酸得到的二元酯，依據(jù)A的分子式為C₁₁H₁₂O₅，D也為羧酸鈉，D經(jīng)過酸化后E中應含有11-2-2=7個C，
應有：12+2×2-4-6=6個H；
應有：5+2-2-2=3個O，
即E為C₇H₆O₃，且含有羧基，
（1）A在氫氧化鈉的水溶液中得到B，那么B應為鈉鹽；
（2）乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成滌綸，據(jù)此書寫化學反應方程式；
（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，說明兩個取代基處于對位；
（4）苯環(huán)上連接2個取代基時，有鄰間對三種位置關系；
（5）符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有2種H，含2個支鏈處于對位，②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應，為甲酸酯類，據(jù)此解答即可．

解答 解：（1）A在堿性條件下水解得到B，B的分子式為：C₂H₃O₂Na，故B是乙酸鈉，故答案為：乙酸鈉；
（2）滌綸為乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應生成的化合物，即和發(fā)生酯化反應，縮聚生成滌綸，反應方程式為，
故答案為：；
（3）由推斷可以得出E為：C₇H₆O₃，不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，且含有羧基，剩余部分一定為苯環(huán)和羥基，由于其一氯代物僅有兩種，故羥基與羧基處于對位，故E的結構簡式為：，故答案為：；
（4）依據(jù)分析可知：A的結構為苯環(huán)上連接2個基團，分別為：CH₃COO-和-COOCH₂CH₂OH，結合E的結構可知，A的結構簡式為：、，故答案為：、；
（5）E的分子式為：C₇H₆O₃，①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，說明2個取代基處于對位，②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明是甲酸形成的酯類，故結構簡式為，故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機物的推斷，主要考查的是酯類的水解，還涉及同分異構體的書寫、化學反應方程式的書寫等，難度較大．