Question

9．聚乳酸（PLA），是一種無毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料．PLA早期用于醫(yī)學(xué)上，作手術(shù)縫合線及骨釘?shù)�，現(xiàn)在已較廣泛應(yīng)用于一些常見的物品，如：包裝袋、紡織纖維．PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麥、甘薯等）或用纖維素（玉米干草、麥稈、甘蔗渣等木質(zhì)的農(nóng)業(yè)廢棄物）經(jīng)過下列過程制造而成：

根據(jù)上述信息，回答下列問題：
（1）淀粉水解生成葡糖糖的化學(xué)方程式為（C₆H₁₀O₅）n+n H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$n C₆H₁₂O₆．
（2）已知1mol葡萄糖$→_{（發(fā)酵）}^{催化劑}$2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過程中無其它反應(yīng)物、生成物，則乳酸的分子式為C₃H₆O₃．
（3）某研究性小組為了研究乳酸（無色液體，與水混溶）的性質(zhì)，做了如下實(shí)驗(yàn)：
①取1.8g乳酸與過量的飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)，測得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）；
②另取1.8g乳酸與過量的金屬鈉反應(yīng)，測得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）；
由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)推知乳酸分子含有羥基、羧基（填官能團(tuán)名稱），從以上條件推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH．
（4）經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，請寫出乳酸分子之間通過酯化反應(yīng)生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)信息淀粉水解生成葡萄糖結(jié)合質(zhì)量守恒書寫化學(xué)方程式；
（2）根據(jù)信息1mol葡萄糖$→_{（發(fā)酵）}^{催化劑}$2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過程中無其它反應(yīng)物、生成物結(jié)合質(zhì)量守恒書寫化學(xué)式；
（3）根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計(jì)算出1.8g乳酸的物質(zhì)的量，能與過量的飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明1個(gè)乳酸分子中含有含有一個(gè)羧基，另取1.8g乳酸與過量的金屬鈉反應(yīng)，測得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積），則乳酸分子中另一個(gè)官能團(tuán)是醇羥基，據(jù)此解答；
（4）經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，說明醇羥基位于中間碳原子上，根據(jù)酯化反應(yīng)的原理書寫六元環(huán)狀化合物；

解答 解：（1）淀粉水解生成葡糖糖，化學(xué)方程式為：（C₆H₁₀O₅）n+n H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$n C₆H₁₂O₆，
故答案為：（C₆H₁₀O₅）n+n H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$n C₆H₁₂O₆；
（2）1mol葡萄糖$→_{（發(fā)酵）}^{催化劑}$2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過程中無其它反應(yīng)物、生成物，1mol葡萄糖C₆H₁₂O₆，含6molC，12molH，6molO，轉(zhuǎn)化為2mol乳酸，所以1mol乳酸中含3molC，6molH，3molO，則乳酸的分子式為C₃H₆O₃；
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）1.8g乳酸的物質(zhì)的量n=$\frac{1.8g}{90g/mol}$=0.02mol，取1.8g乳酸與過量的飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)，測得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）；說明乳酸分子中含有含有羧基，反應(yīng)生成的二氧化碳?xì)怏w的物質(zhì)的量n=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，說明1個(gè)乳酸分子中含有含有一個(gè)羧基；另取1.8g乳酸與過量的金屬鈉反應(yīng)，測得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）生成氫氣的物質(zhì)的量n=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，1個(gè)乳酸分子中含有含有一個(gè)羧基，0.02mol乳酸含有0.02mol羧基與金屬鈉反應(yīng)生成0.01mol氫氣，則乳酸分子中另一個(gè)官能團(tuán)是醇羥基，0.02mol乳酸含有0.02mol醇羥基，與金屬鈉反應(yīng)生成0.01mol氫氣，乳酸的結(jié)構(gòu)簡式可能為 CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH；
故答案為：羥基、羧基；CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH；
（4）乳酸的結(jié)構(gòu)簡式可能為 CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH，經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，說明醇羥基位于中間碳原子上，乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH，2個(gè)乳酸分子在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）COOH$→_{加熱}^{催化劑}$+2H₂O；
故答案為：．

點(diǎn)評 本題主要考查了乳酸的結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)，掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．