Question

由糠醛（A）合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林（D）和抗日本血吸蟲病（J）的合成路線如下：

已知Ⅰ． 最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是
Ⅱ．
RCHO+R′CH₂CHO

稀NaOH

△

+H₂O（R、R′表示烴基或氫）
（1）B+X→C的反應(yīng)類型是

 

；B中的含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有

 

（填名稱）．
（2）①X的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②C+Y→D是加成反應(yīng)，推測Y的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有

 

種．
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）H生成J的同時還有HCl生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成糠醛樹脂（其原理與甲醛和苯酚反應(yīng)類似），寫出在酸性條件下糠醛與苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A在一定條件下生成B，B與X發(fā)生信息Ⅰ中的加成反應(yīng)生成C，比較B、C的結(jié)構(gòu)可知X為：，C+Y→D是加成反應(yīng)，根據(jù)D和C的結(jié)構(gòu)可知Y為O=C=NCH₃，A和E發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可推知F為，所以E為CH₃CHO，H生成J的同時還有HCl生成，利用元素守恒可寫出H生成J的反應(yīng)方程式，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A在一定條件下生成B，B與X發(fā)生信息Ⅰ中的加成反應(yīng)生成C，比較B、C的結(jié)構(gòu)可知X為：，C+Y→D是加成反應(yīng)，根據(jù)D和C的結(jié)構(gòu)可知Y為O=C=NCH₃，A和E發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)，再酸化得G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可推知F為，所以E為CH₃CHO，H生成J的同時還有HCl生成，利用元素守恒可寫出H生成J的反應(yīng)方程式，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B+X→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中的含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有酯基，
故答案為：加成反應(yīng)；酯基； 　　
（2）①X的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
②C+Y→D是加成反應(yīng)，推測Y的結(jié)構(gòu)簡式是O=C=NCH₃，
故答案為：O=C=NCH₃；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（4）G的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，這樣的異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、HCOO-基團(tuán)，它們可以互為鄰、間、對的位置關(guān)系，所以共有3種，
故答案為：3；
（5）H生成J的同時還有HCl生成，根據(jù)元素守恒可知，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成糠醛樹脂（其原理與甲醛和苯酚反應(yīng)類似），所以在酸性條件下糠醛與苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

點(diǎn)評：本題考查考查有機(jī)物的推斷與合成，題目綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重考查學(xué)生對知識的遷移運(yùn)用、分析推理能力，關(guān)鍵熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化，難度中等．