Question

5．有機(jī)物A和B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，在稀硫酸中加熱均能生成C和D，其中D能發(fā)生如下變化（略去了部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件）：

已知：i．A、B、C、D、E均能與NaHCO₃反應(yīng)；
 ii．只有A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
iii．E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
iv．G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
（1）G所含官能團(tuán)名稱：碳碳雙鍵、羧基；圖中屬于氧化反應(yīng)的是①．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B、I、J．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng) ④：．
反應(yīng)A→C+D：．
（4）能同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的C的同分異構(gòu)體有3種．
①苯環(huán)上一鹵代物只有兩種 ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：任意一種．

Answer 1

分析 A、B、C、D、E能與NaHCO₃反應(yīng)，均含有-COOH，D在濃硫酸作用下反應(yīng)得到五元環(huán)酯I，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，I為，D發(fā)生羧基反應(yīng)生成高聚酯J為，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E中含有醛基，由D、E分子式可知，D發(fā)生催化氧化生成E，則E為OHCCH₂CH₂COOH，D中羥基與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂COOH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₂COOH，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H為．
有機(jī)物A和B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，在稀硫酸中加熱均能生成C和D，A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A、C均含有苯環(huán)與酚羥基，由于D的分子式為C₄H₈O₃，故C分子有7個(gè)碳原子，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，結(jié)合C中含有羧基，故C為，則A為，由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但能與NaHCO₃反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：A、B、C、D、E能與NaHCO₃反應(yīng)，均含有-COOH，D在濃硫酸作用下反應(yīng)得到五元環(huán)酯I，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，I為，D發(fā)生羧基反應(yīng)生成高聚酯J為，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E中含有醛基，由D、E分子式可知，D發(fā)生催化氧化生成E，則E為OHCCH₂CH₂COOH，D中羥基與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂COOH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₂COOH，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H為．
有機(jī)物A和B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，在稀硫酸中加熱均能生成C和D，A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A、C均含有苯環(huán)與酚羥基，由于D的分子式為C₄H₈O₃，故C分子有7個(gè)碳原子，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，結(jié)合C中含有羧基，故C為，則A為，由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但能與NaHCO₃反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）G為CH₂=CHCH₂COOH，所含官能團(tuán)名稱：碳碳雙鍵、羧基，圖中屬于氧化反應(yīng)的是：①，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；①；
 （2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；；
（3）反應(yīng) ④的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)A→C+D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）能同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的C（）的同分異構(gòu)體：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：3；任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，涉及酯、醇、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀力和思維能力，利用給予的信息確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)是本題關(guān)鍵之處，注意根據(jù)反應(yīng)條件及分子式進(jìn)行進(jìn)行推斷，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．