Question

17．A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環(huán)上有兩個處于鄰位的取代基．

（1）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基．
（2）寫出符合上述條件的A的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式：；．
（3）等量的B分別與Na，NaOH，Na₂CO₃反應(yīng)時，消耗三者物質(zhì)的量之比是2：1：1．
（4）符合上述條件的A，其中一種還可發(fā)生如下變化：①A→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
②寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：E（含2個相同官能團(tuán)）$\underset{\stackrel{{O}_{2}Cu}{←}}{△}$A$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$F
此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應(yīng)：；此A對應(yīng)的B生成C的反應(yīng)：．

Answer 1

分析 A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成B，則A含有-CHO，B能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A含有的羥基為醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，且E具有相同的官能團(tuán)，可以確定A含有1個-CHO、1個-OH，且-OH相連的C原子上有2個H原子，A的相對分子質(zhì)量為150，去掉1個-CHO、1個-OH后剩余基團(tuán)式量為150-46=104，剩余基團(tuán)中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，應(yīng)為C₈H₈，故A含有1故苯環(huán)，結(jié)合C中含有1個含有O原子的六元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)為或，B的結(jié)構(gòu)為或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F(xiàn)能使溴水褪色，則A為，F(xiàn)為，E為，B的結(jié)構(gòu)為，C為，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得到D，據(jù)此解答．

解答 解：A為芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成B，則A含有-CHO，B能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A含有的羥基為醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，且E具有相同的官能團(tuán)，可以確定A含有1個-CHO、1個-OH，且-OH相連的C原子上有2個H原子，A的相對分子質(zhì)量為150，去掉1個-CHO、1個-OH后剩余基團(tuán)式量為150-46=104，剩余基團(tuán)中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，應(yīng)為C₈H₈，故A含有1故苯環(huán)，結(jié)合C中含有1個含有O原子的六元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)為或，B的結(jié)構(gòu)為或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F(xiàn)能使溴水褪色，則A為，F(xiàn)為，E為，B的結(jié)構(gòu)為，C為，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得到D，
（1）B為或，分子中含氧官能團(tuán)為：羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，符合上述條件的A的兩種可能的結(jié)構(gòu)為：、，
故答案為：；；
（3）B為或，1molB分別與Na，NaOH，NaHC0₃反應(yīng)時，消耗2molNa、1molNaOH、1molNaHC0₃，消耗三者物質(zhì)的量之比為：2：1：1，
故答案為：2：1：1；
（4）A在濃硫酸條件下生成F，F(xiàn)能使溴水褪色，則A為，F(xiàn)為，E為，B的結(jié)構(gòu)為，C為，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得到D，
①A→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
②此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應(yīng)的方程式為：，
此A對應(yīng)的B生成C的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，題目難度較大，注意利用殘余法計算確定A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求．