Question

我國化學(xué)家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下

（1）除草劑⑦的分子式為

 

，寫出其分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱

 

、

 

．
（2）③與⑥生成⑦的反應(yīng)類型是

 

，④⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X是

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)③的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（寫出一種即可）．
①屬于芳香族化合物；      
②苯環(huán)上的一取代物只有兩種；
③在銅催化下與O₂反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag
（4）寫出②→③的化學(xué)方程式

 

．
（5）卡巴拉丁是老年人認(rèn)知障礙的重要治療藥物．請結(jié)合上述合成路線及下面所給的反應(yīng)：

ROH+SOCl₂→RCl+HOSOCl
請寫出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式，C試劑的化學(xué)式．

A：

 

、B：

 

、C：

 

、D：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)除草劑⑦結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式，判斷含有的官能團(tuán)的種類；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，屬于取代反應(yīng)；④→⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則X為ClCH₂COOH；
（3）③的同分異構(gòu)體滿足下列條件：在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結(jié)合③的結(jié)構(gòu)簡式可知，則該同分異構(gòu)體分子中含有2個-CH₂OH，苯環(huán)上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH₂OH、1個-CH₃，處于間位或間位且甲基處于2個-CH₂OH之間；
（4）反應(yīng)②→③為取代反應(yīng)，結(jié)合有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知還生成HCl；
（5）由除草劑的合成路線可知，與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成A為，進(jìn)而與SOCl₂反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）除草劑⑦的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₁₈H₂₀O₅，含有的官能團(tuán)有羰基、醚鍵、酯基等，故答案為：C₁₈H₂₀O₅；羰基、醚鍵、酯基任意2兩種；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，應(yīng)為取代反應(yīng)；④→⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則X為ClCH₂COOH，故答案為：取代反應(yīng)；ClCH₂COOH；
（3）③的同分異構(gòu)體滿足下列條件：在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結(jié)合③的結(jié)構(gòu)簡式可知，則該同分異構(gòu)體分子中含有2個-CH₂OH，苯環(huán)上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH₂OH、1個-CH₃，處于間位或間位且甲基處于2個-CH₂OH之間，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（4）②→③為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）由除草劑的合成路線可知，與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成A為，進(jìn)而與SOCl₂反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，
故答案為：；；HBr；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型等，綜合考查學(xué)生的分推理能力，為高考常見題型，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行解答，難度中等．