Question

7．有機物F是一種重要的有機中間體，下圖為由A制備F的反應過程：

已知：1，3-丁二烯能與具有雙鍵的化合物進行1，4加成反應生成環(huán)狀化合物，這類反應稱為雙烯合成，例如：
回答下列問題：
（1）在A→B的反應方程式中，A和B的物質(zhì)的量之比是2：1．
（2）基本反應類型：B→C為加成反應；D→E氧化反應．
（3）D中所含官能團的名稱為羥基、碳碳雙鍵．
（4）E與足量的H₂在鎳的催化下反應的化學方程式是 ．
（5）若F的其中一種同分異構體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且核磁共振氫譜上有4個峰，其面積之比為9：2：2：l，則該同分異構體的結構簡式是．
（6）寫出以乙烯和l，3-丁二烯為原料，經(jīng)3步合成l，2-環(huán)己二醇的流程圖．

Answer 1

分析 由雙烯合成反應信息，對比A、B的結構可知，2分子A發(fā)生加成反應得到B，對比B、C結構可知，過氧酸與B發(fā)生加成反應得到C，同時還是生成R-COOH，C與水發(fā)生開環(huán)的加成反應得到D，D發(fā)生氧化反應得到E，E脫去1分子水得到F．
（1）A→B是2分子A發(fā)生加成反應得到B；
（2）B→C屬于加成反應，D→E屬于氧化反應；
（3）由D的結構可知，D中含有的官能團為羥基、碳碳雙鍵；
（4）E中羰基、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應；
（5）若F的其中一種同分異構體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明同分異構體中含有苯環(huán)與酚羥基，F(xiàn)的不飽和度為4，則取代基中沒有不飽和鍵，且核磁共振氫譜上有4個峰，其面積之比為9：2：2：l，有9個H原子等效，含有三個甲基，側鏈為-OH、-C（CH3）₃且處于對位；
（6）1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生加成反得到環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應得到，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到l，2-環(huán)己二醇．

解答 解：由雙烯合成反應信息，對比A、B的結構可知，2分子A發(fā)生加成反應得到B，對比B、C結構可知，過氧酸與B發(fā)生加成反應得到C，同時還是生成R-COOH，C與水發(fā)生開環(huán)的加成反應得到D，D發(fā)生氧化反應得到E，E脫去1分子水得到F．
（1）A→B是2分子A發(fā)生加成反應得到B，A和B的物質(zhì)的量之比是2：1，
故答案為：2：1；
（2）B→C屬于加成反應，D→E屬于氧化反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）由D的結構可知，D中含有的官能團為羥基、碳碳雙鍵，
故答案為：羥基、碳碳雙鍵；
（4）E中羰基、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）若F的其中一種同分異構體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明同分異構體中含有苯環(huán)與酚羥基，F(xiàn)的不飽和度為4，則取代基中沒有不飽和鍵，且核磁共振氫譜上有4個峰，其面積之比為9：2：2：l，有9個H原子等效，含有三個甲基，側鏈為-OH、-C（CH3）₃且處于對位，該同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生加成反得到環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應得到，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到l，2-環(huán)己二醇，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機反應類型、官能團的結構與性質(zhì)、限制條件同分異構體書寫等，關鍵是理解雙烯合成反應，側重考查學生放學推理能力、知識遷移運用能力．