Question

【題目】PET是目前世界上產(chǎn)量最大的聚酯類合成纖維，冬奧會比賽場館裝飾材料、礦泉水瓶、磁帶和膠卷的片基等都廣泛采用PET材料。以鹵代烴為原料合成PET的線路如下(反應中部分無機反應物及產(chǎn)物已省略)。已知RX2(R、R1代表烴基，X代表鹵素原子)是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分數(shù)為40.6%。

(1)RX2中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種。則RX2的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(2)1 mol C與足量碳酸氫鈉溶液反應可放出________L CO2(標準狀況下)。

(3)反應①的化學方程式為______________，其反應類型為________。從D到E，工業(yè)上一般通過兩步反應來完成。若此處從原子利用率為100%的角度考慮，由D與某種無機物一步合成E，該無機物的化學式為________________。

(4)C的同分異構(gòu)體M具有：①M分子中，苯環(huán)上有三個取代基；②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；③與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應；④在稀硫酸中能發(fā)生水解反應。同時符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)有________種。

(5)寫出合成PET的化學方程式：__________。

Answer 1

【答案】 44.8 CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O 消去反應 H2O2 10 n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O

【解析】

RX2是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分數(shù)為40.6%，則X的相對原子質(zhì)量為35.5，則X為Cl，RX2中為烴基的式量為104，RX2是芳香族化合物，利用商余法可知，RX2中含有碳原子數(shù)為8，氫原子數(shù)為8，所以RX2的分子式為C8H8Cl2，RX2苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，則RX2的結(jié)構(gòu)簡式為，堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，D是最簡單的烯烴，則D為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，所以R1X為CH3CH2Cl，CH3CH2Cl發(fā)生消去反應生成乙烯，因為PET中高分子聚合物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，E應為HOCH2CH2OH，從原子利用率為100%的角度考慮，假設通過D與某種無機物一步合成E，則該無機物為H2O2，據(jù)此答題。

根據(jù)上述分析可知RX2為，B為，C為，R1X為CH3CH2Cl，D為CH2=CH2，E為HOCH2CH2OH， PET為。

(1)根據(jù)上面的分析可知，RX2的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)C為，分子中含有2個-COOH，由于酸性：羧酸>H2CO3，所以1 mol C與足量的NaHCO3溶液反應可放出2 mol CO2氣體，在標準狀況下其體積V(CO2)=2 mol×22.4 L/mol=44.8 L；

(3)反應①是CH3CH2Cl與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應產(chǎn)生CH2=CH2、HCl，反應方程式為：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O，該反應為消去反應；D為CH2=CH2，E為HOCH2CH2OH，若此處從原子利用率為100%的角度考慮，由D與某種無機物一步合成E，該無機物的化學式H2O2；

(4) C為，C的同分異構(gòu)體M具有：①M分子中，苯環(huán)上有三個取代基；②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚-OH；③與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應,說明含有醛基-CHO；④在稀硫酸中能發(fā)生水解反應，說明含有酯基。同時符合上述條件可能的官能團為：HCOO-、-OH、-CHO，三個官能團在苯環(huán)上處于鄰位有3種不同結(jié)構(gòu)；兩種官能團處于鄰位，另一個處于間位有2×3=6種；三個官能團都處于間位只有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的M的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有3+6+1=10種；

(4)C為，E為HOCH2CH2OH，二者在一定條件下通過縮聚反應生成高分子化合物PET的化學方程式為n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。