Question

9．石油裂解氣中含有重要的有機化工原料乙烯和1，3丁二烯，用它們經過下面框圖的反應流程，可以合成用于制造增強塑料（俗稱玻璃鋼）的高分子化合物H（結構簡式如圖所示）．請按要求填空：

（1）寫出下列反應的反應類型：反應①加成反應，反應⑤消去反應，反應⑨縮聚反應．
（2）反應③、④中有一反應是與HCl加成，該反應是③（填反應編號），設計這一步反應的目的是保護A分子中C=C不被氧化，物質C的結構簡式是HOOCCH₂CHClCOOH．
（3）反應②的化學方程式是BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，反應⑧的化學方程式是BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應生成F為HOCH₂CH₂OH，結合反應⑨形成高聚物結構可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應為縮聚反應，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉化得到G，（3）中反應③、④中有一反應是與HCl加成，應是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應③為A與B發(fā)生的加成反應，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應、中和反應得到D，據此解答．

解答 解：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH．乙烯與溴發(fā)生加成反應生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應生成F為HOCH₂CH₂OH，結合反應⑨形成高聚物結構可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應為縮聚反應，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉化得到G，（3）中反應③、④中有一反應是與HCl加成，應是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應③為A與B發(fā)生的加成反應，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應、中和反應得到D，
（1）由上述分析可知，反應①屬于加成反應，反應⑤屬于消去反應，反應⑨屬于縮聚反應，
故答案為：加成反應；消去反應；縮聚反應；
（2）由轉化關系可知反應③④分別為加成和氧化反應，為保護C=C不被氧化，則反應③為加成反應，C為HOOCCH₂CHClCOOH，
故答案為：③；保護A分子中C=C不被氧化；HOOCCH₂CHClCOOH；
（3）反應②的化學方程式是BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，反應⑧的化學方程式是BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，綜合考查學生的分析能力和綜合運用化學知識的能力，注意根據有機物的結構與反應條件，采取正逆、逆推法相結合的方法推斷，難度中等．