Question

據(jù)某國(guó)時(shí)尚雜志報(bào)道，一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料多年來(lái)風(fēng)靡當(dāng)?shù)兀�，蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，對(duì)此酸的化學(xué)分析如下：
a．燃燒的產(chǎn)物是CO₂和H₂O，碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：C-35.82%，H-4.48%；
b．1.00mmol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)，放出44.8mLCO₂；或與足量的Na反應(yīng)放出33.6mLH₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
c．結(jié)構(gòu)分析表明，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子
試回答下列問題：
（1）蘋果酸的化學(xué)式為

 

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）寫出該酸在一定條件下分子內(nèi)脫去一分子水的產(chǎn)物的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

（寫出兩種即可）

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：a．分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-35.82%-4.48%=59.7%；
b.1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出標(biāo)況下33.6L H₂，物質(zhì)的量為1.5mol，說明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該有機(jī)物分子中含有5個(gè)O原子；該有機(jī)物的相對(duì)分子量為：

16×5

0.597

=134，則含C個(gè)數(shù)為：

134×35.83%

12

=4，含H個(gè)數(shù)為：

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅；
c．該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，以此解答該題．

解答： 解：（1）a．分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-35.82%-4.48%=59.7%；
b.1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出標(biāo)況下33.6L H₂，物質(zhì)的量為1.5mol，說明分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該有機(jī)物分子中含有5個(gè)O原子；該有機(jī)物的相對(duì)分子量為：

16×5

0.597

=134，則含C個(gè)數(shù)為：

134×35.83%

12

=4，含H個(gè)數(shù)為：

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅；
c．該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，
故答案為：C₄H₆O₅； ；
（2）符合上述①、②兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH，滿足該條件下的同分異構(gòu)體有：、，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，把握同分異構(gòu)體的書寫方法．