Question

【題目】某研究小組以乙烯和甲苯為主要原料，設(shè)計(jì)出醫(yī)藥中間體G的合成路線如下：

已知：

RCOOHRCOClRCOOR’

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）從乙烯到化合物E的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應(yīng)類型依次是________反應(yīng)、________反應(yīng)和________反應(yīng)。

（3）F的分子式為________，M是F的某種能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體，經(jīng)測(cè)定M的核磁共振氫譜為2組峰且峰面積之比為2:3，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________僅寫一列即可。寫出M與足量NaOH溶液反應(yīng)的作學(xué)方程式：________。

（4）A的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有________種。

①含有一和且都與苯環(huán)直接相連。

②有4個(gè)碳原子在同一條直線上。

（5）設(shè)計(jì)出以甲苯為原料制備A的合成路線_____________。（無機(jī)試劑任選，已知：RCHO）合成路線常用的表示方式為：原料中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】 加成 氧化 取代 或 +4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或

+2NaOH→+2CH3OH

【解析】

由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，則A為；乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則C為乙醇；乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙酸，則D為乙酸；乙酸與SOCl2發(fā)生信息反應(yīng)生成CH3COCl，則E為CH3COCl；CH3COCl和發(fā)生信息反應(yīng)生成，則F為；與SOCl2發(fā)生信息反應(yīng)生成。

（1）由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，故答案為：；

（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙酸，酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COCl，故答案為：加成；氧化；取代；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C10H10O4；由M是F的某種能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體可知， M中有酯基，M的核磁共振氫譜為2組峰且峰面積之比為2:3，說明有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且比值為2:3，則在苯環(huán)應(yīng)當(dāng)有2個(gè)相同的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，則M可能為 、；或在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或

+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：C10H10O4；或；+4NaOH→+2CH3COONa+2H2O或+2NaOH→+2CH3OH；

（4）由A的同分異構(gòu)體的限定條件含有一和且都與苯環(huán)直接相連、有4個(gè)碳原子在同一條直線上說明這4個(gè)碳原子中間一定有一個(gè)碳碳三鍵，則苯環(huán)一定有3個(gè)取代基，如為一和在苯環(huán)上位置有3種，分別為鄰、間、對(duì)；當(dāng)為鄰位時(shí)，另一個(gè)基團(tuán)在苯環(huán)上共有4種結(jié)構(gòu)；如為間位時(shí)，在苯環(huán)共有4種；如為對(duì)位時(shí)，在苯環(huán)共有2種，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有10種，故答案為：10；

（5）以甲苯為原料制備A的合成路線為甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，發(fā)生信息反應(yīng)生成，合成路線為：，故答案為：，