Question

（16分）乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛熱。合成原理是：

（1）水楊酸中含氧官能團的名稱是 ，有關水楊酸的說法，正確的是 。

A．遇 FeCl3溶液可能顯紫色

B．可發(fā)生酯化反應和水解反應

C．能與溴水發(fā)生取代反應和加成反應

D．1mol水楊酸最多能與3molH2發(fā)生加成反應

（2）水楊酸與乙酸酐反應的反應類型是 。

（3）乙酰水楊酸的分子式為 ，1mol乙酰水楊酸最多能與 molNaOH反應。

（4）虛框中為提純，是為了除去該反應的副產(chǎn)物：水楊酸、乙酰水楊酸水楊酯、乙酰水楊酸酐和聚合物等請寫出乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na2CO3溶液發(fā)生的主要化學反應方程式為： _____ 。

（5）寫出一種符合下列條件的乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

Ⅰ.能遇FeCl3溶液顯紫色 Ⅱ.苯環(huán)上只有一種一溴取代物

Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應 Ⅳ. 1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應

（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應，請寫出化學反應方程式，可不寫條件：

。

 

Answer 1

（1）羧基、羥基（2分）； AD（2分） （2）取代反應 （2分）；（3）C9H8O4 （2分）3 （2分） ；

（4）（2分）

（5）或（2分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)水楊酸的分子結(jié)構(gòu)可知在水楊酸分子中含氧官能團的名稱是羧基、羥基；A．由于水楊酸的分子中含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液會顯紫色，正確；B．水楊酸分子中含有羧基和酚羥基，所以可發(fā)生酯化反應，但是不能發(fā)生水解反應，錯誤；C．水楊酸分子中含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應而不能與其加成反應，錯誤；D．由于在水楊酸的一個分子中含有一個苯環(huán)，所以1mol水楊酸最多能與3molH2發(fā)生加成反應，正確；（2）水楊酸的粉羥基與乙酸酐發(fā)生酯化反應液叫取代反應產(chǎn)生酯和乙酸；（3）乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式是，分子式為C9H8O4；在乙酰水楊酸分子中含有一個羧基和一個酯基，酯基水解產(chǎn)生一個酚羥基和一個乙酸，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應，所以1mol乙酰水楊酸最多能與3mol的NaOH發(fā)生反應；（4）乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na2CO3溶液發(fā)生的主要化學反應方程式為：；（5）符合條件Ⅰ.能遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；Ⅱ.苯環(huán)上只有一種一溴取代物，說明分子中只含有一種H原子；Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；Ⅳ. 1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應，說明在分子中含有兩個羥基或羧基。則符合上述條件的乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或；（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應，則該化學反應方程式是：。

考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型、化學方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。