Question

（2010?江蘇二模）以煤為原料可合成重要化工中間體G，其中B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣（注：下列圖示流程中某些反應(yīng)條件不一定給出）．
已知：
①
②

試填空．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

HOCH₂CH₂OH

．
（2）F+D→G的化學(xué)方程式為：

．
（3）能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)的E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有

3

種．
（4）寫(xiě)出的合成路線并注明反應(yīng)條件．

．

Answer 1

分析：CO和H₂1：1反應(yīng)生成A，A應(yīng)為HCHO，A與CO和H₂反應(yīng)生成B，B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，則B中應(yīng)含有-OH，B為HOCH₂CHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂OH，C脫去1分子水生成D為CH₃CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與D在NaOH加熱條件下反應(yīng)生成G為，進(jìn)而被氧化生成H為，含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)生成涂料I，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：CO和H₂1：1反應(yīng)生成A，A應(yīng)為HCHO，A與CO和H₂反應(yīng)生成B，B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，則B中應(yīng)含有-OH，B為HOCH₂CHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂OH，C脫去1分子水生成D為CH₃CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與D在NaOH加熱條件下反應(yīng)生成G為，進(jìn)而被氧化生成H為，含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)生成涂料I，
（1）由以上分析可知C為CH₂OHCH₂OH，故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（2）由題給信息可知F+D→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）E為，能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)的E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲基苯酚，有鄰、間、對(duì)三種，
故答案為：3；
（4）H為，根據(jù)題意，首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，然后和NH₃發(fā)生取代反應(yīng)可生成氨基酸，反應(yīng)的歷程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，以B和C的轉(zhuǎn)化結(jié)合甲苯的性質(zhì)為解答該題的突破口，理解題目給予給信息為解答該題的關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．