Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是______；B中所含官能團(tuán)的名稱是______。

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為______，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是______。

（3）G的分子式為______。

（4）寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______、______。

Ⅰ．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

Ⅱ核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）______，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對(duì)氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 消去反應(yīng) C10H9O3F

【解析】

(1)氟原子與羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，名稱為：對(duì)氟苯酚（4-氟苯酚）；B中含有的官能團(tuán)為酯基、氟原子；

（2）通過(guò)對(duì)比E、G，E中的醇羥基變?yōu)闅湓�子，則⑤為醇羥基的消去反應(yīng)；

（3）分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個(gè)碳原子，其分子式為：C10H9O3F；

（4）E的分子式為：C10H9O4F， 1mol該物質(zhì)與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，其同分異構(gòu)體中含有2個(gè)羧基，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，則取代基為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，答案為：、；

（5）已知苯酚與溴水反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚，則引入溴原子前應(yīng)先進(jìn)行題干中②的反應(yīng)；

(1)氟原子與羥基在苯環(huán)的對(duì)位上，名稱為：對(duì)氟苯酚（4-氟苯酚）；B中含有的官能團(tuán)為酯基、氟原子；

（2）通過(guò)對(duì)比E、G，E中的醇羥基變?yōu)闅湓�子，則⑤為醇羥基的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；

（3）分子G中含有苯基、羧基，支鏈還有3個(gè)碳原子，其分子式為：C10H9O3F；

（4）E的分子式為：C10H9O4F， 1mol該物質(zhì)與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，其同分異構(gòu)體中含有2個(gè)羧基，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，則取代基為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，答案為：、；

（5）已知苯酚與溴水反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚，則引入溴原子前應(yīng)先進(jìn)行題干中②的反應(yīng)，故反應(yīng)流程為：