Question

為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)．

【分子式的確定】
（1）取2.3g某有機(jī)物樣品A在過量的氧氣中充分燃燒，將燃燒產(chǎn)物（僅為CO₂和H₂O）依次通過裝有濃硫酸和堿石灰的吸收裝置，測得兩裝置的增重分別為2.7g和4.4g．通過計(jì)算確定有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式．
（2）讓極少量（10^-9 g左右）的樣品A通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子．如C₂H₆離子化后可得到C₂H₆⁺、C₂H₅⁺、C₂H₄⁺、…然后測定其質(zhì)荷比β．設(shè)H⁺的質(zhì)荷比為1，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖甲（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子多少有關(guān)），則該物質(zhì)的分子式是

 

；
（3）根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式

 

．
【結(jié)構(gòu)式的確定】
（4）核磁共振氫原子光譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖乙）．經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示圖（如圖丙），則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

專題：

分析：（1）根據(jù)質(zhì)量守恒定律計(jì)算出有機(jī)物分子中含有C、H元素的物質(zhì)的量，再根據(jù)氧原子質(zhì)量守恒計(jì)算出該有機(jī)物分子中含有的氧原子的物質(zhì)的量，最后計(jì)算出該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比（實(shí)驗(yàn)式可確定）；
（2）根據(jù)圖①所示質(zhì)譜圖判斷有機(jī)物A的相對分子量，再根據(jù)（1）的計(jì)算結(jié)果判斷有機(jī)物A的分子式；
（3）根據(jù)分子式及書寫同分異構(gòu)體的方法寫出A可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）核磁共振氫譜圖中含有幾個(gè)峰，表示該有機(jī)物中含有幾個(gè)位置不同的氫原子，據(jù)此判斷有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）有機(jī)物A充分燃燒生成水的物質(zhì)的量為：n（H₂O）=

2.7g

18g/mol

=0.15 mol，則含有的氫原子的物質(zhì)的量為：n（H）=0.3 mol，
4.4g二氧化碳的物質(zhì)的量為：n（CO₂）=

4.4g

44g/mol

=0.1 mol，則n（C）=0.1 mol，據(jù)質(zhì)量氧守恒有：2.3g-0.3mol×1g/mol-0.1mol×12g/mol=0.8g，故n（O）=

0.8g

16g/mol

=0.05mol，則：N（C）：N（H）：N（O）=n（C）：n（H）：n（O）=0.1：0.3：0.05=2：6：1，即A的實(shí)驗(yàn)式為：C₂H₆O；
故答案為：C₂H₆O；
（2）據(jù)（1）可知，該有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O，設(shè)該有機(jī)物的分子式為（C₂H₆O）_m，由圖①質(zhì)譜圖知，最大的質(zhì)荷比為46，則其相對分子質(zhì)量為46，則：46m=46，解得：m=1，故其分子式為C₂H₆O，故答案為：C₂H₆O；
（3）A的分子式為C₂H₆O，A為飽和化合物，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（4）根據(jù)圖③A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，而CH₃OCH₃只有一種類型的H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定的計(jì)算，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法，明確質(zhì)譜儀中的質(zhì)荷比、核磁共振氫譜中峰的含義為解答本題的關(guān)鍵．