Question

【題目】I.下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有__________

A．氯代環(huán)己烷 B．2，2－二甲基－1－氯丙烷

C．2－甲基－2－氯丙烷 D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷

II.鹽酸美西律(E)是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）已知A的分子式為C8H10O，其化學(xué)名稱為_______________。

（2）B中的官能團(tuán)的名稱為____________________。

（3）由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________________，反應(yīng)類型是_______。

（4）由D的結(jié)構(gòu)可判斷，D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（5）若用更為廉價(jià)易得的氨水替代鹽酸羥氨(NH2OH·HCl)與C反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

（6）A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有_______種；其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6︰2︰1︰1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

Answer 1

【答案】BD 2，6－二甲基苯酚 溴原子、羰基 取代反應(yīng) 8

【解析】

I. 加成反應(yīng)，是加上小分子，與氯化氫加成，則加了一個(gè)Cl和一個(gè)H上去，即加成后，加了氯的碳原子相鄰的碳原子上必有H，以此分析。

II.由合成路線可知，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難看出，A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HBr，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；立體異構(gòu)包括碳碳雙鍵的順?lè)串悩?gòu)；寫同分異構(gòu)體時(shí)，先確定官能團(tuán)異構(gòu)，官能團(tuán)的位置異構(gòu)，寫苯環(huán)的位置異構(gòu)，先寫兩個(gè)取代基的位置異構(gòu)（鄰、間、對(duì)），再在此基礎(chǔ)上加別的取代基。

I. 加成反應(yīng)，是加上小分子，與氯化氫加成，則加了一個(gè)Cl和一個(gè)H上去，即加成后，加了氯的碳原子相鄰的碳原子上必有H，B中2，2－二甲基－1－氯丙烷，（CH3）3CCH2Cl，2號(hào)位碳原子上無(wú)H，故不可能通過(guò)HCl加成得到；D中2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷CH2ClC(CH3)2 C(CH3)2，與加了氯的碳原子相鄰的碳原子上也無(wú)H，

故答案為BD。

II. 由合成路線可知，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難看出，A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HBr，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為2，6－二甲基苯酚。

故答案為：2，6－二甲基苯酚。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱為溴原子和羰基。

故答案為：溴原子、羰基。

（3）B在堿性條件下發(fā)生水解生成-OH，結(jié)合碳氧雙鍵形成羧基，再與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

故答案為：；取代反應(yīng)。

（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)分析，立體異構(gòu)即為碳碳雙鍵的順?lè)串悩?gòu)，由此寫出D的立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：。

（5）根據(jù)反應(yīng)流程分析，C→D只是NH2OHHCl少了兩個(gè)H，則用NH3H2O也是少兩個(gè)H，故得到結(jié)構(gòu)為。

故答案為：。

（6）能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)證明含有酚羥基。若苯環(huán)上取代基只有兩個(gè)，則為乙基和酚羥基（可有鄰間對(duì)三種不同結(jié)構(gòu)）；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，若兩甲基位于鄰位，則苯環(huán)上有兩種等效氫，故加羥基有兩種同分異構(gòu)體；若兩甲基位于對(duì)位，則苯環(huán)上有一種等效氫，故加羥基有一種同分異構(gòu)體；若兩甲基位于間位，除去A的結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)上有兩種等效氫，故加羥基有兩種同分異構(gòu)體；故一共有8種同分異構(gòu)體；

核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6︰2︰1︰1的同分異構(gòu)體為3,5-二甲基苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：8；。